3β-t-butyldimethylsilyloxy-15-oxa-D-homo-cholestane-16,24-dione 24-ethylene ketal | 146448-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3β-t-butyldimethylsilyloxy-15-oxa-D-homo-cholestane-16,24-dione 24-ethylene ketal
• 英文别名: (1R,4aS,4bR,6aS,8S,10aS,10bS,12aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10a,12a-dimethyl-1-[(2R)-4-(2-propan-2-yl-1,3-dioxolan-2-yl)butan-2-yl]-1,2,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10b,11,12-tetradecahydronaphtho[1,2-h]chromen-3-one
• CAS: 146448-48-8
• 化学式: C₃₅H₆₂O₅Si
• 分子量: 590.96
• InChiKey: FUHDBJXHMZPDQI-VIKWEAJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-t-butyldimethylsilyloxy-15-oxa-D-homo-cholestane-16,24-dione 24-ethylene ketal 在 锂硼氢 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到(1S,2R,4aS,4bS,7S,8aS,10aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(1R,2R)-1-(2-hydroxy-ethyl)-4-(2-isopropyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-methyl-butyl]-2,4b-dimethyl-tetradecahydro-phenanthren-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗生素A25822 B的合成

  摘要：

  从表雄甾酮获得了抗生素A25822 B的首个合成物，这是一种具有强大抗真菌活性的15-氮杂-D-高甾醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80303-3
• 作为产物：
  描述：

  3β-(t-butyldimethylsilyloxy)cholestane-15,24-dione 24-ethylene ketal 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 336.0h， 以78%的产率得到3β-t-butyldimethylsilyloxy-15-oxa-D-homo-cholestane-16,24-dione 24-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  抗生素A25822 B的合成

  摘要：

  从表雄甾酮获得了抗生素A25822 B的首个合成物，这是一种具有强大抗真菌活性的15-氮杂-D-高甾醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80303-3

文献信息

• Synthesis of antibiotic A25822 B
  作者：Thomas G. Back、Nan-Xing Hu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80303-3

  日期：1993.1

  The first synthesis of antibiotic A25822 B, a 15-aza-D-homosterol that displays powerful antifungal activity, was achieved from epiandrosterone.

  从表雄甾酮获得了抗生素A25822 B的首个合成物，这是一种具有强大抗真菌活性的15-氮杂-D-高甾醇。