N-(4-chlorobenzylidene)-N-(3-methylpyridin-2-yl)amine | 69556-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)-N-(3-methylpyridin-2-yl)amine
• 英文别名: 2-((4-chlorobenzylidene)amino)-3-methylpyridine；1-(4-chlorophenyl)-N-(3-methylpyridin-2-yl)methanimine
• CAS: 69556-14-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂
• 分子量: 230.697
• InChiKey: FGKXLIDPLJXSBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)-N-(3-methylpyridin-2-yl)amine 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-3-methylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用氯化锆氧化锆还原亚胺

  摘要：

  氯化锆氧化锆（Schwartz试剂）可以还原芳香族和脂肪族亚胺以及酮亚胺。反应快速（在20分钟内完成）且具有化学选择性。它可以耐受各种官能团，并能以高收率提供相应的N保护的胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901607
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 4-氯苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-chlorobenzylidene)-N-(3-methylpyridin-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的醛亚胺的对映选择性还原芳基化和杂芳基化通过基本 1,4-加成

  摘要：

  手性 pyrox 配体的镍催化剂促进醛亚胺的对映选择性还原芳基化和杂芳基化，直接使用（杂）芳基卤化物和磺酸盐。催化芳基化也可以用醛和氮杂芳基胺缩合产生的粗醛亚胺进行。从机理上讲，密度泛函理论 (DFT) 计算和实验指出了芳基镍 (I) 配合物与N-氮杂芳基醛亚胺1,4-加成的基本步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00548

文献信息

• Copper‐Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i> ‐Heteroaryl Aldimines: Elementary Step of a 1,4‐Insertion
  作者：Chunlin Wu、Xurong Qin、Adhitya Mangala Putra Moeljadi、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201812646

  日期：2019.2.25

  complexes of monodentate phosphoramidites efficiently promote asymmetric arylation of N‐azaaryl aldimines with arylboroxines. DFT calculations and experiments support an elementary step of 1,4‐insertion in the reaction pathway, a step in which an aryl‐copper species adds directly across four atoms of C=N−C=N in the N‐azaaryl aldimines.

  单齿亚磷酰胺的铜络合物可有效地促进N-氮杂芳基醛亚胺与芳基硼氧烷的不对称芳基化。DFT计算和实验支持1,4-插入在反应途径的基本步骤，一个步骤，其中芳基-铜物质增加了C = N-C = N的直接跨四个原子在Ñ -azaaryl醛亚胺。
• Cobalt-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation of Olefins through Chelation-Assisted Imidoyl C–H Activation
  作者：Junfeng Yang、Yuan Wah Seto、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acscatal.5b00581

  日期：2015.5.1

  A low-valent cobalt catalyst generated from cobalt(II) bromide, a diphosphine ligand, and zinc powder promotes intermolecular hydroacylation of olefins using N-3-picolin-2-yl aldimines as aldehyde equivalents, which affords, upon acidic hydrolysis, ketone products in moderate to good yields with high linear selectivity. The reaction is applicable to styrenes, vinylsilanes, and aliphatic olefins as well as to various aryl and heteroaryl aldimines. The cobalt catalysis features a distinctively lower reaction temperature (60 degrees C) compared with those required for the same type of transformations catalyzed by rhodium complexes (typically 130-150 degrees C).
• Albinati; Arz; Pregosin, Inorganic Chemistry, 1987, vol. 26, # 4, p. 508 - 513
  作者：Albinati、Arz、Pregosin

  DOI：——

  日期：——