phenyl methyl chlorophosphate | 6719-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl methyl chlorophosphate
• 英文别名: methyl phenyl phosphorochloridate；Methylphenylphosphorylchlorid；chlorophosphoric acid methyl ester-phenyl ester；Chlorophosphorsaeure-methylester-phenylester；Methyl phenyl chlorophosphate；[chloro(methoxy)phosphoryl]oxybenzene
• CAS: 6719-79-5
• 化学式: C₇H₈ClO₃P
• 分子量: 206.565
• InChiKey: JAGUKXNZGCENBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.3095 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl methyl chlorophosphate 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-((dimethoxyphosphoryl)oxy)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用新的单磷酸直接基团，钯催化芳基氢磷酸的邻链烯基化。

  摘要：

  首次报道了使用单磷酸定向基团的高效Pd催化的邻链烯基化反应。该磷酸导向基团已成功用于各种烯基化产物的合成，并为过渡金属催化的CH活化提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc41107a
• 作为产物：
  描述：

  二氯磷酸苯酯 在 甲醇 作用下， 生成 phenyl methyl chlorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Navech; Mathis, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 246, p. 2001

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evaluation of phosphoramidon and three synthetic phosphonates for inhibition of botulinum neurotoxin B catalytic activity
  作者：Michael Adler、James D. Nicholson、David F. Starks、Charles T. Kane、Fabrice Cornille、Brennie E. Hackley, Jr

  DOI：10.1002/(sici)1099-1263(199912)19:1+<s5::aid-jat606>3.0.co;2-m

  日期：1999.12

  in place of the rhamnose sugar of the parent compound. The inhibitors were evaluated in a cell-free assay based on the detection of a fluorescent product following cleavage of a 50-mer synaptobrevin peptide ([Pya(88)] S 39-88) by BoNT/B LC. This peptide corresponds to the hydrophilic core of synaptobrevin-2 and contains a fluorescent analog L-pyrenylalanine (Pya) in place of Tyr(88). Cleavage of [Pya(88)]

  合成了三种假定的金属蛋白酶抑制剂，并测试了它们抑制肉毒杆菌神经毒素B轻链（BoNT / B LC）催化活性的能力。设计这些化合物以模拟天然存在的金属蛋白酶抑制剂磷酰胺，据报道这是BoNT / B作用的弱拮抗剂。所有三个类似物均包含二肽Phe-Glu代替磷酰胺的Leu-Trp，并具有苯基，乙基或甲基取代母体化合物的鼠李糖。在通过BoNT / B LC切割50-mer突触短肽肽（[Pya（88）] S 39-88）后，基于荧光产物的检测，在无细胞分析中评估抑制剂。该肽对应于突触短蛋白2的亲水性核心，并含有荧光类似物L-苯丙氨酸（Pya）代替Tyr（88）。BoNT / B LC对[Pya（88）] S 39-88的切割产生38和12个氨基酸残基的片段。通过分离包含C端荧光团的12-mer片段（FETSAAKLKRK-Pya）并在377 nm处测量荧光，可以定量BoNT / B介导的底物裂解。结果表明，苯基取代的合成化合物ICD
• Aryloxy Pivaloyloxymethyl Prodrugs as Nucleoside Monophosphate Prodrugs
  作者：Ashwag S. Alanazi、Ageo Miccoli、Youcef Mehellou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01490

  日期：2021.11.25

  their monophosphate derivatives can be a rate-limiting step in their activation. To address this, we herein report the development of the aryloxy pivaloyloxymethyl prodrugs (POMtides) as a novel and effective nucleoside monophosphate prodrug technology and its successful application to the anticancer nucleoside analogue 5-fluoro-2′-deoxyuridine (FdUR).

  治疗性核苷类似物的细胞内磷酸化为其活性三磷酸代谢物是其药理活性的先决条件。然而，这些非天然核苷初始磷酸化为其单磷酸盐衍生物可能是其活化的限速步骤。为了解决这个问题，我们在此报告了芳氧基新戊酰氧基甲基前药 (POMtides) 作为一种新型有效的单磷酸核苷前药技术的开发及其在抗癌核苷类似物 5-氟-2'-脱氧尿苷 (FdUR) 中的成功应用。
• Pd(II)-Catalyzed <i>ortho</i>-Arylation of Aryl Phosphates and Aryl Hydrogen Phosphates with Diaryliodonium Triflates
  作者：Li Yan Chan、Lilian Cheong、Sunggak Kim

  DOI：10.1021/ol400732q

  日期：2013.5.3

  Functionalized biaryl compounds were successfully synthesized using phosphates as the ortho-directing group in the Pd(II)Pd(IV) catalytic cycle.
• An Efficient Strategy for the Synthesis of 1-Chloroethyl Phosphates and Phosphoramidates
  作者：Hanna Kumpulainen、Tomi Järvinen、Raimo Saari、Marko Lehtonen、Jouko Vepsäläinen

  DOI：10.1021/jo0513562

  日期：2005.10.1

  [GRAPHIC]A versatile, efficient, and simple method for the preparation of various 1-chloroethyl phosphates and phosphoramidates is described. The protected chlorophosphates or phosphoramidates are synthesized to the vinyl derivative under mild conditions, followed by conversion to the chloroethylidene phosphate or phosphoramidate by dry HCl gas, resulting in good to excellent yields. 1-Chloroethyl phosphates and phosphoramidates are excellent building blocks for the synthesis of novel ethylidene-linked phosphate prodrugs.
• 1H and31P NMR study of exchange processes in model phosphorylpyridinium derivatives
  作者：D. M. Graifer、A. V. Lebedev、A. I. Rezvukhin、M. M. Shakirov

  DOI：10.1007/bf00957516

  日期：1986.10