[(3R,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate | 105687-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3R,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 105687-85-2
• 化学式: C₃₂H₄₄O₄
• 分子量: 492.699
• InChiKey: ZOZRCICSHNFGGB-BACKXYKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate 在 Oxone 、 2,2,2-三氟苯乙酮 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到[(1S,2S,4R,5R,6R,9S,10S,13R,15R,18S)-6-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-5,18-dimethyl-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.05,9.013,18]octadecan-15-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶的新型甾体抑制剂的合成

  摘要：

  描述了潜在的类固醇HIV-1蛋白酶抑制剂的设计和合成。衍生自11-氨基-12-酮-胆酸衍生物的化合物显示适度的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83048-2
• 作为产物：
  描述：

  3α-benzoyloxy-12α-hydroxy-5β-cholane-24-ic acid methyl ester 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium acetate 作用下， 反应 8.0h， 生成 [(3R,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶的新型甾体抑制剂的合成

  摘要：

  描述了潜在的类固醇HIV-1蛋白酶抑制剂的设计和合成。衍生自11-氨基-12-酮-胆酸衍生物的化合物显示适度的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83048-2

文献信息

• Synthesis of novel steroidal inhibitors of HIV-1 protease
  作者：James J. Harburn、Gabrielle C. Loftus、Brian A. Marples

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83048-2

  日期：1998.9

  The design and synthesis of potential steroidal HIV-1 protease inhibitors is described. Compounds derived from 11-amino-12-keto-cholanic acid derivatives show modest activity.

  描述了潜在的类固醇HIV-1蛋白酶抑制剂的设计和合成。衍生自11-氨基-12-酮-胆酸衍生物的化合物显示适度的活性。