3beta,4beta,12alpha-Trihydroxy-5beta-cholan-24-oic acid Methyl ester | 129012-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3beta,4beta,12alpha-Trihydroxy-5beta-cholan-24-oic acid Methyl ester
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3S,4R,5S,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-3,4,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 129012-36-8
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅
• 分子量: 422.605
• InChiKey: MTRCPXDXXWWCKT-MLUDQODMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 12α-acetoxy-3β,4β-dihydroxy-5β-cholanoate 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3beta,4beta,12alpha-Trihydroxy-5beta-cholan-24-oic acid Methyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。十五 4β-羟基化胆汁酸的合成；人胎儿胆汁中独特的胆汁酸。

  摘要：

  由它们各自的母体化合物合成了石胆酸，脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和胆酸的4个β-羟基化衍生物。所采用的主要反应是1）用四氧化-N-甲基吗啉N-氧化物对delta 3中间体进行β-面顺-二羟基化； 2）对邻位3 beta，4β-二醇进行选择性催化氧化，然后将所得4β-单羧酸盐，或用氯铬酸吡啶鎓在C-3处直接选择性氧化3个beta，4个β-二醇，以及3）用叔丁胺-硼烷络合物立体选择性还原3-氧代化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3323

文献信息

• IIDA, TAKASHI;MOMOSE, TOSHIAKI;CHANG, FREDERIC C.;GOTO, JUNICHI;NAMBARA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3323-3329
  作者：IIDA, TAKASHI、MOMOSE, TOSHIAKI、CHANG, FREDERIC C.、GOTO, JUNICHI、NAMBARA, +

  DOI：——

  日期：——
• Potential bile acid metabolites. XV. Synthesis of 4.BETA.-hydroxylated bile acids; unique bile acids in human fetal bile.
  作者：Takashi IIDA、Toshiaki MOMOSE、Frederic C. CHANG、Junichi GOTO、Tosio NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.37.3323

  日期：——

  The 4 beta-hydroxylated derivatives of lithocholic, deoxycholic, chenodeoxycholic, and cholic acids were synthesized from their respective parent compounds. The principal reactions employed were 1) beta-face cis-dihydroxylation of delta 3 intermediates with osmium tetroxide-N-methylmorpholine N-oxide, 2) selective cathylation of vicinal 3 beta,4 beta-diols followed by oxidation of the resulting 4 beta-monocathylates

  由它们各自的母体化合物合成了石胆酸，脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和胆酸的4个β-羟基化衍生物。所采用的主要反应是1）用四氧化-N-甲基吗啉N-氧化物对delta 3中间体进行β-面顺-二羟基化； 2）对邻位3 beta，4β-二醇进行选择性催化氧化，然后将所得4β-单羧酸盐，或用氯铬酸吡啶鎓在C-3处直接选择性氧化3个beta，4个β-二醇，以及3）用叔丁胺-硼烷络合物立体选择性还原3-氧代化合物。