(1,1-dioxo-2,3,6,7-tetrahydrothiepin-4-yl)methanol | 1393559-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: (1,1-dioxo-2,3,6,7-tetrahydrothiepin-4-yl)methanol
• 英文别名: (1,1-Dioxo-2,3,6,7-tetrahydrothiepin-4-yl)methanol
• CAS: 1393559-72-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: MTIWIGYPMBFTHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-dioxo-2,3,6,7-tetrahydrothiepin-4-yl)methanol 在 二溴二氟甲烷 、 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₄₃H₄₇IrN₂OP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -30.0~60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (-)-(S)-4-methylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化不对称加氢对映选择性合成手性砜：制备手性烯丙基和均烯丙基化合物的简便方法

  摘要：

  开发了一种高效且对映选择性 Ir 催化的不饱和砜加氢反应。以优异的对映选择性（高达 98% ee）生产手性环状和无环砜。与 Ramberg-Bäcklund 重排相结合，该反应提供了一种获得具有优异对映选择性（高达 97% ee）和高产率（高达 94%）的手性烯丙基和同型烯丙基化合物的新途径。

  DOI：

  10.1021/ja306731u
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-4-噻吩甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (1,1-dioxo-2,3,6,7-tetrahydrothiepin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化不对称加氢对映选择性合成手性砜：制备手性烯丙基和均烯丙基化合物的简便方法

  摘要：

  开发了一种高效且对映选择性 Ir 催化的不饱和砜加氢反应。以优异的对映选择性（高达 98% ee）生产手性环状和无环砜。与 Ramberg-Bäcklund 重排相结合，该反应提供了一种获得具有优异对映选择性（高达 97% ee）和高产率（高达 94%）的手性烯丙基和同型烯丙基化合物的新途径。

  DOI：

  10.1021/ja306731u