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cisoid-4a,4a-cis-4a,9a-1,4-Epoxy-2,3-dimethylene-1,2,3,4,4a,9a-hexahydroanthraquinone | 137469-29-5

中文名称
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中文别名
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英文名称
cisoid-4a,4a-cis-4a,9a-1,4-Epoxy-2,3-dimethylene-1,2,3,4,4a,9a-hexahydroanthraquinone
英文别名
(1S,2S,11R,12R)-13,14-dimethylidene-15-oxatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-4,6,8-triene-3,10-dione
cisoid-4a,4a-cis-4a,9a-1,4-Epoxy-2,3-dimethylene-1,2,3,4,4a,9a-hexahydroanthraquinone化学式
CAS
137469-29-5
化学式
C16H12O3
mdl
——
分子量
252.269
InChiKey
FYWLWYBUGVXLSW-HMEQZMJYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 反应信息
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.1
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.25
  • 拓扑面积:
    43.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    4H,6H-thieno<3,4-c>furan 5,5-dioxide1,4-萘醌 为溶剂, 反应 4.0h, 以58%的产率得到cisoid-4a,4a-cis-4a,9a-1,4-Epoxy-2,3-dimethylene-1,2,3,4,4a,9a-hexahydroanthraquinone
    参考文献:
    名称:
    Diels-Alder reaction of 4,6-dihydrothieno(3,4-c)furan-5,5-dioxide with quinones: Stereoselective synthesis of quinone-annelated 2,3-bis(methylene)-7-oxabicyclo(2.2.1)heptanes.
    摘要:
    4, 6-二氢噻烷[3, 4-c]呋喃-5, 5-二氧化物(1)作为一种新型双烯前体,与喹啉反应生成正常的 Diels-Alder 加合物,即喹啉-环化的 2, 3-双(亚甲基)-7-氧双环[2.2.1]-庚烷衍生物。通过这种方法制备的有前景的构建块(3b 和 5)可用于抗肿瘤抗生素的合成。
    DOI:
    10.1248/cpb.39.2164
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文献信息

  • Furan-fused 3-sulfolene as a novel building block: intermolecular Diels–Alder reactions of 4H,6H-thieno[3,4-c]furan 5,5-dioxide
    作者:Takayoshi Suzuki、Kan Kubomura、Hiroaki Takayama
    DOI:10.1039/a604600b
    日期:——
    A furan-fused 3-sulfolene 4H,6H-thieno[3,4-c]furan 5,5-dioxide 1, can be used as a bis-diene, reacting sequentially with a variety of dienophiles to construct four types of skeleton, depending on the dienophile and the reaction conditions. The 3-sulfolene moiety of the furansulfolene not only functions as the s-cis-diene part in Diels–Alder reactions, but also extends the range of the Diels–Alder reactions of the furan moiety with various dienophiles through its desulfonylation to form the s-cis-diene.
    呋喃融合的 3-砜基 4H,6H-噻吩并[3,4-c]呋喃 5,5-二氧化物 1 可用作双二烯,依次与各种二烯烃发生反应,根据二烯烃和反应条件的不同,构建出四种类型的骨架。呋喃磺烯的 3-亚磺酰基不仅在 DielsâAlder 反应中充当 s-cis-diene 部分,而且还能通过脱形成 s-cis-diene 来扩展呋喃分子与各种二烯烃的 DielsâAlder 反应范围。
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