(+/-)-N-(p-Tolylsulfonyl)-1,6-dimethyl-4-(phenylsulfenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 144223-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-(p-Tolylsulfonyl)-1,6-dimethyl-4-(phenylsulfenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,6-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 144223-17-6；144223-26-7
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 423.6
• InChiKey: TVXHERSEBZYXBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-(α,4-Dimethylbenzyl)-N-(p-tolylsulfonyl)-2-amino-1-(phenylsulfinyl)ethane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到(+/-)-N-(p-Tolylsulfonyl)-1,6-dimethyl-4-(phenylsulfenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer衍生的取代的N-苄基-N-甲苯磺酰基-α-氨基硫鎓离子的分子内亲电芳族取代反应合成四氢异喹啉

  摘要：

  与取代的苄胺2的（苯基亚磺酰基）乙烯1共轭加成，然后进行N-甲苯磺酸化，得到取代的N-苄基-N-甲苯磺酰基-2-氨基-1-（苯基亚磺酰基）乙烷3。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐-Hünig碱处理3，可通过推测的Pummerer衍生的取代N-苄基-N-甲苯磺酰基-α-氨基硫鎓盐进行分子内捕获，得到4-（苯基亚磺酰基）-N-甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉4离子5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80458-0

文献信息

• Synthesis of tetrahydroisoquinolines via intramolecular electrophilic aromatic substitution reactions of Pummerer-derived substituted N-benzyl-N-tosyl-α-aminothionium ions
  作者：Donald Craig、Kevin Daniels、A.Roderick MacKenzie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80458-0

  日期：1992.1

  addition to (phenylsulfinyl)ethene 1 of substituted benzylic amines 2 followed by N-tosylation gives substituted N-benzyl-N-tosyl-2-amino-1-(phenylsulfinyl)ethanes 3. Treatment of 3 with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-Hünig's base gives 4-(phenylsulfenyl)-N-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 4via presumed intramolecular trapping of Pummerer-derived substituted N-benzyl-N-tosyl-α-aminothionium

  与取代的苄胺2的（苯基亚磺酰基）乙烯1共轭加成，然后进行N-甲苯磺酸化，得到取代的N-苄基-N-甲苯磺酰基-2-氨基-1-（苯基亚磺酰基）乙烷3。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐-Hünig碱处理3，可通过推测的Pummerer衍生的取代N-苄基-N-甲苯磺酰基-α-氨基硫鎓盐进行分子内捕获，得到4-（苯基亚磺酰基）-N-甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉4离子5。