[8-(1-Methoxy-1-phenyl-propyl)-bicyclo[4.2.0]oct-1-ylmethyl]-trimethyl-silane | 144463-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [8-(1-Methoxy-1-phenyl-propyl)-bicyclo[4.2.0]oct-1-ylmethyl]-trimethyl-silane
• 英文别名: [8-(1-Methoxy-1-phenylpropyl)-1-bicyclo[4.2.0]octanyl]methyl-trimethylsilane
• CAS: 144463-99-0
• 化学式: C₂₂H₃₆OSi
• 分子量: 344.613
• InChiKey: TXUYSFHUDVTSNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8-(1-Methoxy-1-phenyl-propyl)-bicyclo[4.2.0]oct-1-ylmethyl]-trimethyl-silane 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(Z)-1-Ethyl-3-(2-methylene-cyclohexyl)-propenyl]-benzene 、 [(E)-1-Ethyl-3-(2-methylene-cyclohexyl)-propenyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  ZnBr2 催化立体特异性 1,4-消除 1-甲氧基甲基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）环丁烷。立体选择性制备 1,1,5-三取代 (E)-和 (Z)-1,5-二烯

  摘要：

  烷基金属与 2-(三甲基甲硅烷基甲基)-1-环丁基酮的立体选择性加成和 ZnBr2 催化立体有择的开环反应生成 1-甲氧基甲基-2-(三甲基甲硅烷基甲基)环丁烷，得到 1,1,5-三取代的 1,5-具有高立体选择性的二烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1631
• 作为产物：
  描述：

  8-propionyl-1-(trimethylsilylmethyl)bicyclo<4.2.0>octane 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [8-(1-Methoxy-1-phenyl-propyl)-bicyclo[4.2.0]oct-1-ylmethyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  ZnBr2 催化立体特异性 1,4-消除 1-甲氧基甲基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）环丁烷。立体选择性制备 1,1,5-三取代 (E)-和 (Z)-1,5-二烯

  摘要：

  烷基金属与 2-(三甲基甲硅烷基甲基)-1-环丁基酮的立体选择性加成和 ZnBr2 催化立体有择的开环反应生成 1-甲氧基甲基-2-(三甲基甲硅烷基甲基)环丁烷，得到 1,1,5-三取代的 1,5-具有高立体选择性的二烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1631

文献信息

• ZnBr₂-catalyzed Stereospecific 1,4-Elimination of 1-Methoxymethyl-2-(trimethylsilylmethyl)cyclobutanes. Stereoselective Preparation of 1,1,5-Trisubstituted (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-1,5-Dienes
  作者：Tooru Fujiwara、Atsushi Suda、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/cl.1992.1631

  日期：1992.9

  stereoselective addition of alkylmetals to 2-(trimethylsilylmethyl)-1-cyclobutyl ketones and the ZnBr2-catalyzed stereospecific ring-opening reaction of resulting 1-methoxymethyl-2-(trimethylsilylmethyl)cyclobutanes gave 1,1,5-trisubstituted 1,5-dienes with high stereoselectivity.

  烷基金属与 2-(三甲基甲硅烷基甲基)-1-环丁基酮的立体选择性加成和 ZnBr2 催化立体有择的开环反应生成 1-甲氧基甲基-2-(三甲基甲硅烷基甲基)环丁烷，得到 1,1,5-三取代的 1,5-具有高立体选择性的二烯。