3,5-dimethyl-4-oxazolidinone | 86771-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-oxazolidinone
• 英文别名: (r,s)-3,5-Dimethyl-oxazolidin-4-one；3,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-one
• CAS: 86771-55-3
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: WMHKNQRYXPXYNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Brenztraubensaeuredimethylamid 在 air 、 去氧胆酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,5-dimethyl-4-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基丙酮酰胺的包合物分子配合物与脱氧胆酸的光化学反应。固态客体化合物的主体控制反应

  摘要：

  N，N-二烷基丙酮酸酰胺与去氧胆酸的包合物分子配合物的固态光解产生了相应的β-内酰胺，在溶液中丙酮酰胺的相应光反应中没有得到该β-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39830000333

文献信息

• Solid state photoreaction of n,n-dialkylpyruvamides: inclusion complexes with deoxycholic acid or cyclodextrin
  作者：Hiromu Aoyama、Ken-Ichi Miyazaki、Masami Sakamoto、Yoshimori Omote

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90267-4

  日期：1987.1

  Solid state photolysis of inclusion molecular complexes of N,N-dialkylpyruvamides with deoxycholic acid or cyclodextrin gave the corresponding β-lactams as main products. The chemo-, stereo- and regioselectivities of the solid state reactions were different from those of the reactions in solution. Asymmetric induction due to the chirality of deoxycholic acid or cyclodextrin was observed.

  N，N-二烷基丙酮酸酰胺与脱氧胆酸或环糊精的包合分子复合物的固态光解得到相应的β-内酰胺为主要产物。固态反应的化学，立体和区域选择性与溶液中的化学反应不同。观察到由于脱氧胆酸或环糊精的手性引起的不对称诱导。
• PHOTOCHEMICAL REACTIONS OF<i>N</i>,<i>N</i>-DIALKYL α-OXOAMIDES ADSORBED ON SILICA GEL AND ALUMINA
  作者：Hiromu Aoyama、Ken-ichi Miyazaki、Masami Sakamoto、Yoshimori Omote

  DOI：10.1246/cl.1983.1583

  日期：1983.10.5

  N-dialkyl α-oxoamides adsorbed on silica gel were similar to those in acidic methanol, which indicated that the acidity of silanol groups on the surfaces of silica gel played important roles. The photolysis of the amides on alumina resembled those in methanol. The results of the photoreactions also suggested the absence of strong constraint upon the molecular motions of the amides adsorbed on these adsorbents

  N,N-二烷基α-氧代酰胺吸附在硅胶上的光化学反应与酸性甲醇中的光化学反应相似，表明硅胶表面硅烷醇基团的酸性起重要作用。酰胺在氧化铝上的光解类似于在甲醇中的光解。光反应的结果还表明对吸附在这些吸附剂上的酰胺的分子运动没有强约束。
• Organic Photochemical Reactions. XXX. Photoreactions of<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylpyruvamide in Methanol and Ethanol
  作者：Kensuke Shima、Kimiko Tanabe、Shinpei Furukawa、Jouji Saito、Kazuhiro Shirahashi

  DOI：10.1246/bcsj.57.1515

  日期：1984.6

  The photoreactions of N,N-dimethylpyruvamide (DMPA) in methanol and ethanol were investigated. Irradiation of DMPA in methanol gave three products (3,5-dimethyl-4-oxazolidinone, 2-hydroxy-N-methyl-N-(methoxymethyl)propanamide, and 2,3-dihydroxy-2,3-dimethyl-N,N,N′-trimethyl-N′-(methoxymethyl)-butanediamide) in good yields. The product distribution was dependent on the concentration of DMPA and methanol. Similarly, irradiation of DMPA in ethanol gave three products (3,5-dimethyl-4-oxazolidinone, 2-hydroxy-N-methyl-N-(ethoxymethyl)propanamide, and 2,3-dihydroxy-2,3-dimethyl-N,N,N′-trimethyl-N′-(ethoxymethyl)butanediamide). The mechanism for the formation of these products is discussed.

  研究了 N,N-二甲基丙酮酰胺（DMPA）在甲醇和乙醇中的光反应。在甲醇中辐照 DMPA 可得到三种产物（3,5-二甲基-4-噁唑烷酮、2-羟基-N-甲基-N-（甲氧基甲基）丙酰胺和 2,3-二羟基-2,3-二甲基-N,N,N′-三甲基-N′-（甲氧基甲基）-丁二酰胺），产率良好。产物的分布取决于二羟甲基丙烷和甲醇的浓度。同样，在乙醇中辐照 DMPA 会产生三种产物（3,5-二甲基-4-噁唑烷酮、2-羟基-N-甲基-N-（乙氧基甲基）丙酰胺和 2,3-二羟基-2,3-二甲基-N,N,N′-三甲基-N′-（乙氧基甲基）丁二酰胺）。讨论了这些产物的形成机理。
• Shipov, A. G.; Orlova, N. A.; Kobzareva, V. P., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 2.2, p. 262 - 266
  作者：Shipov, A. G.、Orlova, N. A.、Kobzareva, V. P.、Mozzhukhin, A. O.、Antipin, M. Yu.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shipov, A. G.; Orlova, N. A.; Novikova, O. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 4, p. 841 - 842
  作者：Shipov, A. G.、Orlova, N. A.、Novikova, O. P.、Baukov, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——