1-[(Z)-2-ethylsulfanyl-2-phenylethenyl]-4-methylbenzene | 1427318-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[(Z)-2-ethylsulfanyl-2-phenylethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 1427318-40-8
• 化学式: C₁₇H₁₈S
• 分子量: 254.396
• InChiKey: PEJVSTQOSSLQCN-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(Z)-2-ethylsulfanyl-2-phenylethenyl]-4-methylbenzene 、 甲基氯化镁 在 bis(triphenylphosphine)-nickel(II)chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(E)-1-para-tolyl-2-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  （E）-α-卤代乙烯基硫化物的操作简单方法及其在访问立体定义的三取代烯烃中的应用†

  摘要：

  通过使用卤化锂在HOAc或HCl中的炔基硫醚的高度区域选择性和立体选择性加氢卤化作用，已经实现了用于合成（E）-α-卤代乙烯基硫化物的操作简单实用的方案。丙酸在室温下。它允许以令人满意的产率以及良好至优异的立体选择性形成（E）-α-氯和（E）-α-溴乙烯基硫化物。而且，这项工作导致了一种新的组装立体定义的（E）-或（Z）-三取代烯烃的新方法，该方法的特征是首先结合了（E）-α-卤代乙烯基硫化物的C-X键-格氏试剂对C–S键的催化偶联。

  DOI：

  10.1039/c3ob27307e
• 作为产物：
  描述：

  (4-methylphenyl)ethynyl ethyl sulfide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-[(Z)-2-ethylsulfanyl-2-phenylethenyl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  （E）-α-卤代乙烯基硫化物的操作简单方法及其在访问立体定义的三取代烯烃中的应用†

  摘要：

  通过使用卤化锂在HOAc或HCl中的炔基硫醚的高度区域选择性和立体选择性加氢卤化作用，已经实现了用于合成（E）-α-卤代乙烯基硫化物的操作简单实用的方案。丙酸在室温下。它允许以令人满意的产率以及良好至优异的立体选择性形成（E）-α-氯和（E）-α-溴乙烯基硫化物。而且，这项工作导致了一种新的组装立体定义的（E）-或（Z）-三取代烯烃的新方法，该方法的特征是首先结合了（E）-α-卤代乙烯基硫化物的C-X键-格氏试剂对C–S键的催化偶联。

  DOI：

  10.1039/c3ob27307e

文献信息

• An operationally simple approach to (E)-α-halo vinyl sulfides and their applications for accessing stereodefined trisubstituted alkenes
  作者：Zhaozhen Yang、Xiaoyi Chen、Wei Kong、Siyuan Xia、Renwei Zheng、Fang Luo、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c3ob27307e

  日期：——

  protocol for the synthesis of (E)-α-halo vinyl sulfides has been achieved via a highly regio- and stereoselective hydrohalogenation of alkynyl thioethers using lithium halides in HOAc or propionic acid at room temperature. It permits the formation of (E)-α-chloro and (E)-α-bromo vinyl sulfides in satisfactory yields with good to excellent stereoselectivities. Moreover, this work results in a new method for

  通过使用卤化锂在HOAc或HCl中的炔基硫醚的高度区域选择性和立体选择性加氢卤化作用，已经实现了用于合成（E）-α-卤代乙烯基硫化物的操作简单实用的方案。丙酸在室温下。它允许以令人满意的产率以及良好至优异的立体选择性形成（E）-α-氯和（E）-α-溴乙烯基硫化物。而且，这项工作导致了一种新的组装立体定义的（E）-或（Z）-三取代烯烃的新方法，该方法的特征是首先结合了（E）-α-卤代乙烯基硫化物的C-X键-格氏试剂对C–S键的催化偶联。