1-(4-chlorophenyl)-2-propan-2-yl-5,6-dihydro-4H-pyrimidine | 224314-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-propan-2-yl-5,6-dihydro-4H-pyrimidine
• CAS: 224314-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂
• 分子量: 236.744
• InChiKey: IIVLJBCHSGQCSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-propan-2-yl-5,6-dihydro-4H-pyrimidine 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-iso-propyl-3-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2,3-二烷基-1,4,5,6-四氢嘧啶鎓盐的合成，NMR表征和从头开始的6-31G *研究

  摘要：

  我们描述了一系列的1-芳基-2,3-二烷基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐1的合成，通过烷基化相应的1,4,5,6-四氢嘧啶2。我们分析了质子化和季铵化诱导的化合物2在1 H和13 C NMR光谱中的变化。提出了对am 2a进行从头算理论研究的结果，以及由其质子化（2aH +）和季铵化（la +）产生的阳离子。发现13之间有定性相关质子化情况下的13 C NMR和理论数据。还讨论了取代图形在化合物1的1 H和13 C NMR光谱中的影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420410
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(p-chlorophenylamino)propyl]-2-methylpropanamide 在 三甲基硅基二氢化磷酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-propan-2-yl-5,6-dihydro-4H-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-烷基-1,4,5,6-四氢嘧啶的合成与性质

  摘要：

  描述了通过用多甲基三甲基甲硅烷基环化N-酰基-N'-芳基三亚甲基二胺2来合成1-芳基-2-烷基-1,4,5,6-四氢嘧啶1的通用方法。前体2通过相应的N-（3-溴丙基）酰胺3的氨解获得。分析了四氢嘧啶1的1 H nmr光谱，讨论了杂环1和2位上取代基的影响。化合物1的碱性水解，仅源于N-酰基-N'-芳基三亚甲基二胺2还通过中间体甲醇胺进行了研究。根据立体电子控制理论讨论了这种中间体的裂解。用硼烷还原化合物1会导致区域特异性地导致N-烷基-N'-芳基三亚甲基二胺6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360116

文献信息

• Synthesis and properties of 1-aryl-2-alkyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines
  作者：Liliana R. Orelli、Fernando Niemevz、María B. García、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1002/jhet.5570360116

  日期：1999.1

  N-acyl-N′-aryltrimethylenediamines 2 with trimethylsilyl polyphosphate. Precursors 2 were obtained by aminolysis of the corresponding N-(3-bromopropyl)amides 3. The 1H nmr spectra of tetrahydropyrimidines 1 are analyzed, discussing the influence of substituents in positions 1 and 2 of the heterocyclic ring. Alkaline hydrolysis of compounds 1, which originates exclusively N-acyl-N′-aryltrimethylenediamines

  描述了通过用多甲基三甲基甲硅烷基环化N-酰基-N'-芳基三亚甲基二胺2来合成1-芳基-2-烷基-1,4,5,6-四氢嘧啶1的通用方法。前体2通过相应的N-（3-溴丙基）酰胺3的氨解获得。分析了四氢嘧啶1的1 H nmr光谱，讨论了杂环1和2位上取代基的影响。化合物1的碱性水解，仅源于N-酰基-N'-芳基三亚甲基二胺2还通过中间体甲醇胺进行了研究。根据立体电子控制理论讨论了这种中间体的裂解。用硼烷还原化合物1会导致区域特异性地导致N-烷基-N'-芳基三亚甲基二胺6。
• Synthesis, NMR characterization and<i>ab initio</i>6-31G* study of 1-aryl-2,3-dialkyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidinium salts
  作者：Fernando Niemevz、Natalia P. Link、Isabel A. Perillo、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1002/jhet.5570420410

  日期：2005.5

  We describe the synthesis of a series of 1-aryl-2,3-dialkyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidinium salts 1, by alkylation of the corresponding 1,4,5,6-tetrahydropyrimidines 2. We analyze the changes in the 1H and 13C NMR spectra of compounds 2 induced by protonation and quaternization. The results of an ab initio theoretical study on amidine 2a, and the cations resulting from its protonation (2aH+) and quaternization

  我们描述了一系列的1-芳基-2,3-二烷基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐1的合成，通过烷基化相应的1,4,5,6-四氢嘧啶2。我们分析了质子化和季铵化诱导的化合物2在1 H和13 C NMR光谱中的变化。提出了对am 2a进行从头算理论研究的结果，以及由其质子化（2aH +）和季铵化（la +）产生的阳离子。发现13之间有定性相关质子化情况下的13 C NMR和理论数据。还讨论了取代图形在化合物1的1 H和13 C NMR光谱中的影响。