(±)-festuclavine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (±)-festuclavine
• 英文别名: (6aS,9S,10aS)-7,9-dimethyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: VLMZMRDOMOGGFA-XEGUGMAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-4-oxobenzindole 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (±)-festuclavine
  参考文献：
  名称：

  Ninomiya, Ichiya; Kiguchi, Toshiko; Naito, Takeaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 208 - 211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Syntheses of Pyroclavine, Festuclavine, Lysergol, and Isolysergol via a Catalytic Asymmetric Nitro-Michael Reaction
  作者：Subhajit Bhunia、Saikat Chaudhuri、Alakesh Bisai

  DOI：10.1002/chem.201702459

  日期：2017.8.22

  stereocenters is reported. The reaction takes advantage of thiourea‐catalyzed intramolecular nitronate addition onto α,β‐unsaturated ester to afford exceptional levels of enantioselectivity (up to 97 % ee) with moderate diastereoselectivity (up to 4:1). Using this method, a cross‐conjugated ester was synthesized in few steps, from which a 6‐endo‐trig cyclisation led to the formation of all required functionalities

  据报道邻位立体中心的催化对映选择性结构。该反应利用了硫脲催化的分子内亚硝酸盐加到α，β-不饱和酯上的优势，从而提供了极高的对映选择性（高达97％ee）和适度的非对映选择性（高达4：1）。使用这种方法，一个交叉共轭酯在几个步骤来合成，从其中一个6-内- trig的环化导致对麦角生物碱的全合成的所有所需的功能的形成。该策略不仅可以提供麦角生物碱，费斯卡藤碱（1 c）和焦木酚碱（1 e）的第一批综合合成，而且还可以提供一种有效且通用的方法来处理其他同类物，例如来麦角酚（lysergol）（1 b）和异麦角酚（1 d）。
• Biomimetic Total Syntheses of Clavine Alkaloids
  作者：Saikat Chaudhuri、Subhajit Bhunia、Avishek Roy、Mrinal K. Das、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03683

  日期：2018.1.5

  Biomimetic total syntheses of either enantiomers of a number of ergot alkaloids, chanoclavine I (1b), chanoclavine I aldehyde (1c), pyroclavine (1e), festuclavine (1f), pibocin A (1g), 9-deacetoxyfumigaclavine C (1h), and fumigaclavine G (1i), have been achieved from seco-agroclavine (1a). The advanced intermediate for seco-agroclavine (1a) was synthesized via a key thiourea-catalyzed intramolecular

  多种麦角生物碱，香茅素I（1b），香茅素I醛（1c），吡咯克拉文（1e），Festuclavine（1f），Pibocin A（1g），9-去乙酰氧基烟草C（1h）的对映异构体的仿生全合成和fumigaclavine G（1I），已经从实现开环-agroclavine（1A）。用于高级中间体开环-agroclavine（1A）中的溶液经由键硫脲催化分子内氮酸盐加成到α，β -不饱和酯来合成。
• Biomimetic Total Syntheses of Ergot Alkaloids via Decarboxylative Giese Coupling
  作者：Yuhua Ge、Hang Wang、Hua-Nan Wang、Shu-Sheng Yu、Rui Yang、Xingyue Chen、Qin Zhao、Gang Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03867

  日期：2021.1.15

  Biomimetic total syntheses of Festuclavine and Pyroclavine were achieved by a sequential radical coupling. The key steps include intramolecular decarboxylative Giese reaction to form the central C ring and 4-nitrobenzenesulfonyl (Ns)-directed indole C4–H olefination to introduce the indole C4 component. In addition, D-ring formation was completed by decarboxylative alkenylation and intramolecular SN2

  Festuclavine 和 Pyroclavine 的仿生全合成是通过顺序自由基偶联实现的。关键步骤包括分子内脱羧 Giese 反应形成中心 C 环和 4-硝基苯磺酰基 (Ns) 引导的吲哚 C4-H 烯化以引入吲哚 C4 组分。另外，d-环形成通过脱羧烯基和分子内小号完成Ñ 2反应。
• Concise total syntheses of lysergene, lysergine, isolysergine and festuclavine
  作者：Nikhil R. Tasker、Peter Wipf

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.120

  日期：——
• Ninomiya, Ichiya; Kiguchi, Toshiko; Naito, Takeaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 208 - 211
  作者：Ninomiya, Ichiya、Kiguchi, Toshiko、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——