2-furfurylidene-benzo[b]thiophen-3-one | 3407-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-furfurylidene-benzo[b]thiophen-3-one
• 英文别名: 3-Oxo-2-furfuryliden-2,3-dihydrothionaphthen；2-(Furan-2-ylmethylidene)-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 3407-14-5
• 化学式: C₁₃H₈O₂S
• 分子量: 228.271
• InChiKey: RBJUYMGFIGINOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  377.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furfurylidene-benzo[b]thiophen-3-one 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2E)-2-(2-furylmethylene)-1'-benzothiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  特定于异构体的氢键作为双向定量和红移半硫靛蓝光电开关的设计原理

  摘要：

  报道了一种基于半硫靛蓝（HTI）支架的新型双向定量光开关。吡咯氢键供体的引入导致红移，允许定量双向异构化。另外，从富含电子的吡咯扩展共轭会导致定量的可见光光电开关，以及与红光和近红外光异构化的光电开关。计算和光谱学证据支持了导致观察到的红移的氢键的存在。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04448
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-furfurylidene-benzo[b]thiophen-3-one
  参考文献：
  名称：

  特定于异构体的氢键作为双向定量和红移半硫靛蓝光电开关的设计原理

  摘要：

  报道了一种基于半硫靛蓝（HTI）支架的新型双向定量光开关。吡咯氢键供体的引入导致红移，允许定量双向异构化。另外，从富含电子的吡咯扩展共轭会导致定量的可见光光电开关，以及与红光和近红外光异构化的光电开关。计算和光谱学证据支持了导致观察到的红移的氢键的存在。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04448

文献信息

• Isomer-Specific Hydrogen Bonding as a Design Principle for Bidirectionally Quantitative and Redshifted Hemithioindigo Photoswitches
  作者：Joshua E. Zweig、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.7b04448

  日期：2017.8.16

  quantitative bidirectional isomerization. Additionally, extending conjugation from the electron-rich pyrrole results in quantitative visible-light photoswitches, as well as photoswitches that isomerize with red and near-infrared light. The presence of the hydrogen bond leading to the observed redshift is supported by computational and spectroscopic evidence.

  报道了一种基于半硫靛蓝（HTI）支架的新型双向定量光开关。吡咯氢键供体的引入导致红移，允许定量双向异构化。另外，从富含电子的吡咯扩展共轭会导致定量的可见光光电开关，以及与红光和近红外光异构化的光电开关。计算和光谱学证据支持了导致观察到的红移的氢键的存在。