NSC 746706 | 1033287-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: NSC 746706
• 英文别名: (1R,2R,3E,7S,11E,13S)-2-hydroxy-7-methyl-6-azabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-dien-5-one
• CAS: 1033287-17-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: WDVPQJAXIFKODY-PTZGWOCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 NSC 746706
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Lactam Analogue of Brefeldin C

  摘要：

  本文介绍了一种收敛、立体选择性的brefeldin C内酰胺类似物的合成方法。创新之处在于：大规模应用手性铱催化下的烯丙基取代反应来构建手性中心的C-9和C-15，以及采用分子间Nozaki-Hiyama-Kishi反应引入brefeldin烯酸酯部分。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042899

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Lactam Analogue of Brefeldin C
  作者：Günter Helmchen、Sebastian Förster

  DOI：10.1055/s-2008-1042899

  日期：2008.4

  A convergent, stereoselective synthesis of a brefeldin C lactam analogue is described. Novel features are application of the asymmetric iridium-catalyzed allylic substitution on a multigram scale for construction of the stereogenic centers C-9 as well as C-15 and an intermolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction for introduction of the brefeldin enoate moiety.

  本文介绍了一种收敛、立体选择性的brefeldin C内酰胺类似物的合成方法。创新之处在于：大规模应用手性铱催化下的烯丙基取代反应来构建手性中心的C-9和C-15，以及采用分子间Nozaki-Hiyama-Kishi反应引入brefeldin烯酸酯部分。