7-benzyl-1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]heptane | 1142402-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-benzyl-1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 1142402-29-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: TVGVWELHIIVWJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  247.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]heptane 在 二茂铁 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到3-苄基-2,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  二茂铁催化分解1,2,4,5-四恶烷的化学发光

  摘要：

  在二茂铁催化的桥联1,2,4,5-四恶烷，即2,3,5,6-四恶双环[2.2.1]庚烷的分解中观察到化学发光。化学和光致发光光谱揭示了主要产物和发光体是β-二酮。发现反应中间体OOH自由基催化1,2,4,5-四恶烷的分解。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.07.017
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-2,4-戊二酮 在 phosphomolybdic acid 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到7-benzyl-1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  桥接臭氧化物、氨基过氧化物和四恶烷的抗疟和抗癌活性评价

  摘要：

  桥接氨基过氧化物对 A549 肺癌细胞系表现出良好的活性和选择性。桥联臭氧化物在体外表现出高抗疟活性，并且对耐氯喹的恶性疟原虫菌株 K1 具有选择性。Ozonides 通过活性氧 (ROS) 非依赖性功能障碍途径诱导 HepG2 细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200328

文献信息

• Oxidation of Substituted β-Diketones with Hydrogen Peroxide: Synthesis of Esters through the Formation of Bridged 1,2,4,5-Tetraoxanes
  作者：Alexander Terent’ev、Dmitry Borisov、Ivan Yaremenko、Yuri Ogibin、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-0029-1219225

  日期：2010.4

  Acid-catalyzed oxidation of alkyl- and benzyl-substituted β-diketones by hydrogen peroxide at 79-120 ˚C in a mixture of an alcohol and a strong acid (sulfuric acid, tetrafluoroboric acid, or perchloric acid) gave the corresponding esters through the formation of bridged 1,2,4,5-tetraoxanes. esters - hydrogen peroxide - oxidations - tetraoxanes - ketones

  在乙醇和强酸（硫酸，四氟硼酸或高氯酸）的混合物中，过氧化氢在79-120℃下用酸催化的烷基和苄基取代的β-二酮的氧化反应，生成相应的酯。形成桥接的1,2,4,5-四恶烷。 酯-过氧化氢-氧化-四恶烷-酮
• Facile and Selective Procedure for the Synthesis of Bridged 1,2,4,5-Tetraoxanes; Strong Acids As Cosolvents and Catalysts for Addition of Hydrogen Peroxide to β-Diketones
  作者：Alexander O. Terent’ev、Dmitry A. Borisov、Vladimir V. Chernyshev、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1021/jo900226b

  日期：2009.5.1

  A facile, experimentally simple, and selective method was developed for the synthesis of bridged 1,2,4,5-tetraoxanes based on the reaction of hydrogen peroxide with beta-diketones catalyzed by strong acids (H2SO4, HClO4, HBF4, or BF3). The yields of the target products vary from 44% to 77%. 1,2,4,5-Tetraoxanes can easily be separated from other reaction products by column chromatography. A high concentration of a strong acid is a key factor determining the selectivity of formation and the yield of 1,2,4,5-tetraoxanes. Unlike many compounds containing the O-O bond. which undergo rearrangements in acidic media, the resulting cyclic peroxides are quite stable under these conditions.
• Chemiluminescence in decomposition of bridged 1,2,4,5-tetraoxanes catalyzed by ferrocene
  作者：Dim I. Galimov、Dilara R. Gazeeva、Ramil G. Bulgakov、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.07.017

  日期：2017.7

  Chemiluminescence was observed in ferrocene-catalyzed decomposition of bridged 1,2,4,5-tetraoxanes, namely, 2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]heptanes. The chemi- and photoluminescence spectra revealed the main products and luminescence emitters to be β-diketones. The reaction intermediate, the OOH radical, was found to catalyze the decomposition of the 1,2,4,5-tetraoxanes.

  在二茂铁催化的桥联1,2,4,5-四恶烷，即2,3,5,6-四恶双环[2.2.1]庚烷的分解中观察到化学发光。化学和光致发光光谱揭示了主要产物和发光体是β-二酮。发现反应中间体OOH自由基催化1,2,4,5-四恶烷的分解。
• Antimalarial and Anticancer Activity Evaluation of Bridged Ozonides, Aminoperoxides, and Tetraoxanes
  作者：Paolo Coghi、Ivan A. Yaremenko、Parichat Prommana、Jia Ning Wu、Rui Long Zhang、Jerome P. L. Ng、Yulia Yu. Belyakova、Betty Yuen Kwan Law、Peter S. Radulov、Chairat Uthaipibull、Vincent Kam Wai Wong、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/cmdc.202200328

  日期：2022.10.19

  Bridged aminoperoxides exhibit good activity and selectivity toward the A549 lung cancer cell line. Bridged ozonides demonstrate high antimalarial activity in vitro and selectivity against the chloroquine-resistant P. falciparum strain K1. Ozonides induce apoptosis in HepG2 cells through a reactive oxygen species (ROS)-independent dysfunction pathway.

  桥接氨基过氧化物对 A549 肺癌细胞系表现出良好的活性和选择性。桥联臭氧化物在体外表现出高抗疟活性，并且对耐氯喹的恶性疟原虫菌株 K1 具有选择性。Ozonides 通过活性氧 (ROS) 非依赖性功能障碍途径诱导 HepG2 细胞凋亡。