1-p-tolylnon-2-ene-1,8-dione | 868359-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-tolylnon-2-ene-1,8-dione
• 英文别名: (E)-1-(4-methylphenyl)non-2-ene-1,8-dione
• CAS: 868359-25-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: UEBVZXGSHWZDFY-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-tolylnon-2-ene-1,8-dione 在 38C₂ antibody 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 cis-2-(2-acetylcyclopentyl)-1-p-tolylethanone 、 trans-2-(2-acetylcyclopentyl)-1-p-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  抗体催化的醛和酮的不对称分子内迈克尔加成产生不利的顺式产物

  摘要：

  开发新的催化不对称反应仍然是有机化学的主要目标。在这里，我们报告了一种新型抗体催化的醛和酮与烯酮的分子内迈克尔加成。该反应具有对映选择性和非对映选择性，具有高 ee 值和顺/反比。这是酮的不对称分子内迈克尔加成的第一个例子。抗体 38C2 是迄今为止唯一能够在迈克尔加成产物中产生这种选择性的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja0536825
• 作为产物：
  描述：

  6-oxoheptanal 、 (4'-methylphenacyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到1-p-tolylnon-2-ene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  抗体催化的醛和酮的不对称分子内迈克尔加成产生不利的顺式产物

  摘要：

  开发新的催化不对称反应仍然是有机化学的主要目标。在这里，我们报告了一种新型抗体催化的醛和酮与烯酮的分子内迈克尔加成。该反应具有对映选择性和非对映选择性，具有高 ee 值和顺/反比。这是酮的不对称分子内迈克尔加成的第一个例子。抗体 38C2 是迄今为止唯一能够在迈克尔加成产物中产生这种选择性的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja0536825

文献信息

• Antibody-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Michael Addition of Aldehydes and Ketones to Yield the Disfavored Cis-Product
  作者：Roy Weinstain、Richard A. Lerner、Carlos F. Barbas、Doron Shabat

  DOI：10.1021/ja0536825

  日期：2005.9.28

  The development of new catalytic asymmetric reactions continues to be a major goal in organic chemistry. Here we report a novel antibody-catalyzed intramolecular Michael addition of aldehydes and ketones to enones. The reaction is enantioselective and diastereoselective with a high ee value and cis/trans ratio. This is the first example of asymmetric intramolecular Michael addition of ketones. Antibody

  开发新的催化不对称反应仍然是有机化学的主要目标。在这里，我们报告了一种新型抗体催化的醛和酮与烯酮的分子内迈克尔加成。该反应具有对映选择性和非对映选择性，具有高 ee 值和顺/反比。这是酮的不对称分子内迈克尔加成的第一个例子。抗体 38C2 是迄今为止唯一能够在迈克尔加成产物中产生这种选择性的催化剂。