7-deaza-6-(1H-pyrazol-1-yl)-9H-purine | 252722-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-deaza-6-(1H-pyrazol-1-yl)-9H-purine
• 英文别名: 4-pyrazol-1-yl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 252722-77-3
• 化学式: C₉H₇N₅
• 分子量: 185.188
• InChiKey: VXAXIOIDQGMFIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-deaza-6-(1H-pyrazol-1-yl)-9H-purine 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 261.5h， 生成 7-deaza-9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(1H-pyrazol-1-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  DNA双链体中6-吡唑烷基嘌呤的银（I）介导的同位碱基对中的银（I）配位涉及Watson-Crick边缘。

  摘要：

  DNA双链体，包括6-（1 ħ -吡唑-1-基）-9 ħ嘌呤（6PP），1-脱氮6PP（1D 6PP），7-脱氮6PP（7D 6PP）和1,7- dideaza-研究了6PP（1,7D 6PP）2'-脱氧核糖核苷在Ag I存在下形成金属介导的碱基对的能力。在6PP和7D 6PP中，Ag I离子可以通过环内N1氮原子（即通过Watson-Crick边）与核碱基配位。相反，此氮原子在1D 6PP和1,7D 6PP中不可用，因此在1D 6PP中为Ag I只能通过Hoogsteen边缘（N7）进行协调。带有腺嘌呤：腺嘌呤配对或经典腺嘌呤：胸腺嘧啶碱基对的参考双链体用于研究吡唑基部分对Ag I结合性质的影响。为了确定在不存在或存在Ag I的情况下的热和结构双链体稳定性，通过UV和圆二色性光谱研究检查所有双链体。这些研究揭示了在基于嘌呤的金属介导的碱基对中，N1或N7配位是优选的问题。

  DOI：

  10.1002/chem.202002803
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 4-氯吡咯并嘧啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到7-deaza-6-(1H-pyrazol-1-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  DNA双链体中6-吡唑烷基嘌呤的银（I）介导的同位碱基对中的银（I）配位涉及Watson-Crick边缘。

  摘要：

  DNA双链体，包括6-（1 ħ -吡唑-1-基）-9 ħ嘌呤（6PP），1-脱氮6PP（1D 6PP），7-脱氮6PP（7D 6PP）和1,7- dideaza-研究了6PP（1,7D 6PP）2'-脱氧核糖核苷在Ag I存在下形成金属介导的碱基对的能力。在6PP和7D 6PP中，Ag I离子可以通过环内N1氮原子（即通过Watson-Crick边）与核碱基配位。相反，此氮原子在1D 6PP和1,7D 6PP中不可用，因此在1D 6PP中为Ag I只能通过Hoogsteen边缘（N7）进行协调。带有腺嘌呤：腺嘌呤配对或经典腺嘌呤：胸腺嘧啶碱基对的参考双链体用于研究吡唑基部分对Ag I结合性质的影响。为了确定在不存在或存在Ag I的情况下的热和结构双链体稳定性，通过UV和圆二色性光谱研究检查所有双链体。这些研究揭示了在基于嘌呤的金属介导的碱基对中，N1或N7配位是优选的问题。

  DOI：

  10.1002/chem.202002803

文献信息

• Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds
  申请人：Pfizer inc.

  公开号：US20040058922A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  A compound of the formula 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, which are inhibitors of the enzyme protein tyrosine kinases such as Janus Kinase 3 and as such are useful therapy as immunosuppressive agents for organ transplants, lupus, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, psoriasis, Type I diabetes and complications from diabetes, cancer, asthma, atopic dermatitis, autoimmune thyroid disorders, ulcerative colitis, Crohn's disease, Alzheimer's disease, Leukemia and other autoimmune diseases.

  该化合物的化学式为1，其中R1、R2和R3如上所定义，是蛋白酪氨酸激酶的抑制剂，例如Janus Kinase 3，因此可作为免疫抑制剂用于器官移植、狼疮、多发性硬化症、类风湿性关节炎、银屑病、1型糖尿病及糖尿病并发症、癌症、哮喘、特应性皮炎、自身免疫性甲状腺疾病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、阿尔茨海默病、白血病和其他自身免疫性疾病的治疗。
• PYRROLO 2,3-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1087971B1

  公开（公告）日：2004-07-07
• US6635762B1
  申请人：——

  公开号：US6635762B1

  公开（公告）日：2003-10-21
• US7569569B2
  申请人：——

  公开号：US7569569B2

  公开（公告）日：2009-08-04