1-(but-2-enyl)-4-methylbenzene | 172840-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(but-2-enyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(But-2-en-1-yl)-4-methylbenzene；1-but-2-enyl-4-methylbenzene
• CAS: 172840-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: ZVIJJVLFWYRYBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 33 Torr)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-<(1-methyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-enyl)sulfinyl>morpholine 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以18%的产率得到1-(but-2-enyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Baudin, Jean-Bernard; Julia, Sylvestre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 2, p. 196 - 214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Revisiting Allylic Coupling of Grignard Reagents: Nano Copper Catalyzed One-Pot α-Selective Aryl-Allyl Coupling
  作者：Melike Kalkan、Ender Erdik、Özgen Ömür Pekel

  DOI：10.1080/00304948.2017.1374104

  日期：2017.9.3

  Transition metal catalyzed allylation of organometallic compounds is one of the most valuable methodologies for the formation of C-C bonds.1-9 Due to their easy preparation, high reactivity and fun...

  过渡金属催化的有机金属化合物烯丙基化是形成 CC 键最有价值的方法之一。 1-9 由于它们易于制备、高反应性和有趣的...
• Iron-Catalyzed Tunable and Site-Selective Olefin Transposition
  作者：Xiaolong Yu、Haonan Zhao、Ping Li、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/jacs.0c08631

  日期：2020.10.21

  earth-abundant iron-based complex, a base and a boryl compound promote efficient and controllable alkene transposition. Mechanistic investigations reveal that these processes likely involve in situ formation of an iron-hydride species which promotes olefin isomerization through sequential olefin insertion/β-hydride elimination. Through this strategy, regiodivergent access to different products from

  CC 双键的催化异构化是必不可少的化学转化，用于提供更高价值的类似物，在化学工业中具有重要用途。尽管在该领域取得了进展，但仍然迫切需要一种通用催化解决方案，能够精确控制环状和非环状体系中的 C=C 键迁移位置，以提供二取代和三取代烯烃。在这里，我们展示了催化量的合适的地球丰富的铁基络合物、碱和硼基化合物促进有效和可控的烯烃转位。机理研究表明，这些过程可能涉及原位形成铁氢化物物种，该物种通过顺序烯烃插入/β-氢化物消除促进烯烃异构化。通过这个策略，
• Gas-Phase Pyrolytic Reaction of 4-Aryl-3-buten-2-ols and Allyl Benzyl Ethers: Kinetic and Mechanistic Study
  作者：Alya M. Al-Etaibi、Nouria A. Al-Awadi、Maher R. Ibrahim、Yehia A. Ibrahim

  DOI：10.3390/molecules15010407

  日期：——

  2-dihydronaphthalene derivatives (where X is H, MeO); FVP of 1-aryl-3-benzyloxy1-1-butenes and benzyl cinnamyl ethers [ArCH=CHCH(X)OCH2Ph, where Ar is phenyl, p-MeO, p-Me, p-Cl, X is H, Me, Ph] gave the corresponding but-2-en-1-ylbenzene derivatives (ArCH2CH=CH-X, where X is H, Me, Ph) together with benzaldehyde. The proposed mechanism of these pyrolytic transformations was supported by kinetic and product

  4-芳基-3-丁烯-2-醇的快速真空热解 (FVP) [ArCH=CH-CH(CH3)OH，其中 Ar 是苯基、p-MeO、p-Me、p-Cl、p-NO2]得到相应的丁-1,3-二烯-1-基苯（ArCH=CH-CH=CH2，其中Ar是Ph、p-MeO、p-Me、p-Cl、p-NO2）和7-X-1 ,2-二氢萘衍生物（其中 X 为 H，MeO）；1-芳基-3-苄氧基1-1-丁烯和苄基肉桂基醚的FVP [ArCH=CHCH(X)OCH2Ph，其中Ar是苯基、p-MeO、p-Me、p-Cl，X是H、Me、Ph ]与苯甲醛一起得到相应的丁-2-烯-1-基苯衍生物（ArCH2CH=CH-X，其中X是H、Me、Ph）。这些热解转化的拟议机制得到了动力学和产品分析的支持。
• Remarkable regioselectivity in microwave-enhanced palladium-catalyzed allylation reaction involving allyltrifluoroborates and aryl halides
  作者：Mohammad Al-Masum、Shahrina Alam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.134

  日期：2009.9

  An unprecedented cross-coupling reaction of potassium allyltrifluoroborates and aryl halides to the corresponding trans-β-methylstyrenes in the presence of PdCl2(dtbpf) catalyst under microwave heating was developed.

  钾allyltrifluoroborates和芳基卤化物的到相应的一个前所未有的交叉偶联反应反式- β -甲基苯乙烯中的PdCl存在2（d吨BPF）下微波加热的催化剂的开发。
• Electrophilic allylation of arenes with in situ generated allyltriarylbismuthonium compound: The bismuth-mediated polarity inversion of allylsilanes
  作者：Yoshihiro Matano、Masanori Yoshimune、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01600-7

  日期：1995.10

  Reaction of triarylbismuth difluorides 1 with allyltrimethylsilane 2 in CH2Cl2 in the presence of BF3·OEt2 at low temperature generates allyltriarylbismuthonium compound 3 as a pale yellow solution, in which aromatic hydrocarbons and ethers, triphenylphosphine, dimethyl sulfide, p-toluenesulfinate, and thiophenol are all readily allylated to afford the corresponding allyl derivatives in moderate to

  BF 3 ·OEt 2的存在下，三氟化三芳基铋1与烯丙基三甲基硅烷2在CH 2 Cl 2中在低温下反应生成烯丙基三芳基双mut化合物3，为浅黄色溶液，其中芳烃和醚，三苯膦，二甲基硫醚，对甲苯磺酸盐和苯硫酚都容易被烯丙基化，以中等至良好的产率得到相应的烯丙基衍生物。