(2Z)-4-[({[4,5-bis(nitrooxy)pentyl]oxy}carbonyl)oxy]-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenylbut-2-enoic acid | 861430-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2Z)-4-[({[4,5-bis(nitrooxy)pentyl]oxy}carbonyl)oxy]-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenylbut-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-4-(4,5-dinitrooxypentoxycarbonyloxy)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-2-phenylbut-2-enoic acid
• CAS: 861430-32-2
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₁₃S
• 分子量: 568.515
• InChiKey: QSSXBDYQWBSXCP-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-4-[({[4,5-bis(nitrooxy)pentyl]oxy}carbonyl)oxy]-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenylbut-2-enoic acid 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (2Z)-4-[({[4,5-bis(nitrooxy)pentyl]oxy}carbonyl)oxy]-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITRIC OXIDE RELEASING PRODRUGS OF DIARYL-2-(5H)-FURANONES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS
  [FR] PROMEDICAMENTS DE DIARYL-2-(5H)-FURANONES LIBERANT DE L'OXYDE NITRIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA CYCLOOXYGENASE-2

  摘要：

  本发明涵盖了公式I的新化合物，它们是二芳基-2-(5H)-呋喃酮的一氧化氮释放前药，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。公式（I）。本发明还涵盖了某些药物组合和方法，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病，包括使用公式1的化合物。上述化合物可以与低剂量阿司匹林组合治疗慢性环氧合酶-2介导的疾病或病况，同时降低血栓性心血管事件的风险。

  公开号：

  WO2005070883A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(nitrooxy)pentyl (2Z)-4-hydroxy-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-phenylbut-2-en-1-yl carbonate 在 戴斯-马丁氧化剂 、 水 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2Z)-4-[({[4,5-bis(nitrooxy)pentyl]oxy}carbonyl)oxy]-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenylbut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITRIC OXIDE RELEASING PRODRUGS OF DIARYL-2-(5H)-FURANONES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS
  [FR] PROMEDICAMENTS DE DIARYL-2-(5H)-FURANONES LIBERANT DE L'OXYDE NITRIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA CYCLOOXYGENASE-2

  摘要：

  本发明涵盖了公式I的新化合物，它们是二芳基-2-(5H)-呋喃酮的一氧化氮释放前药，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。公式（I）。本发明还涵盖了某些药物组合和方法，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病，包括使用公式1的化合物。上述化合物可以与低剂量阿司匹林组合治疗慢性环氧合酶-2介导的疾病或病况，同时降低血栓性心血管事件的风险。

  公开号：

  WO2005070883A1

文献信息

• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Diaryl-2-(5H)-Furanones as Cyclooxygenase-2 Inhibitors
  申请人：Dufresne Claude

  公开号：US20080242643A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The invention encompasses novel compounds of Formula I, which are nitric oxide-releasing prodrugs of diaryl-2-(5H)-furanones useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. Formula (I). The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions and methods for treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising the use of compounds of Formula 1. The above compounds may be used as a combination therapy with low-dose aspirin to treat chronic cyclooxygenase-2 mediated diseases or conditions while also reducing the risk of thrombotic cardiovascular events.

  本发明涵盖了式I的新型化合物，它们是一种二芳基-2-(5H)-呋喃酮的一氧化氮释放前药，适用于治疗环氧化酶-2介导的疾病。式(I)。本发明还涵盖了某些药物组合和方法，用于治疗环氧化酶-2介导的疾病，包括使用式1的化合物。上述化合物可以与低剂量阿司匹林联合治疗慢性环氧化酶-2介导的疾病或病况，同时减少血栓性心血管事件的风险。
• Nitric oxide releasing prodrugs of diaryl-2-(5H)-furanones as cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：US07622501B2

  公开（公告）日：2009-11-24

  The invention encompasses novel compounds of Formula I, which are nitric oxide-releasing prodrugs of diaryl-2-(5H)-furanones useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases, Formula (I). The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions and methods for treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising the use of compounds of Formula 1. The above compounds may be used as a combination therapy with low-dose aspirin to treat chronic cyclooxygenase-2 mediated diseases or conditions while also reducing the risk of thrombotic cardiovascular events.

  该发明涵盖了公式I的新化合物，它们是二芳基-2-(5H)-呋喃酮的一氧化氮释放前药，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病，公式(I)。该发明还涵盖了某些药物组合和方法，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病，其中使用了公式1的化合物。上述化合物可与低剂量阿司匹林一起用作联合治疗，治疗慢性环氧合酶-2介导的疾病或病况，同时降低血栓性心血管事件的风险。
• NITRIC OXIDE RELEASING PRODRUGS OF DIARYL-2-(5H)-FURANONES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Company

  公开号：EP1711459A1

  公开（公告）日：2006-10-18
• EP1711459A4
  申请人：——

  公开号：EP1711459A4

  公开（公告）日：2008-01-02
• US7622501B2
  申请人：——

  公开号：US7622501B2

  公开（公告）日：2009-11-24