2-(2-buten-1-yl)pyridine | 71532-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-buten-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-but-2-enyl-pyridine；2-But-2-enyl-pyridin；2-[(E)-but-2-enyl]pyridine
• CAS: 71532-22-4
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: YKQUHRCKVSSGOQ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-45 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 丁-2-烯氯化镁 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LAZZARONI, R.;PINI, D.;BERTOZZI, S.;FATTI, G., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 4, 505-507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective C2–H Alkylation of Pyridines with 1,3-Dienes via Ni–Al Bimetallic Catalysis
  作者：Jiang-Fei Li、Deng Pan、Hao-Rui Wang、Tao Zhang、Yi Li、Genping Huang、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/jacs.2c09306

  日期：2022.10.19

  A chiral phosphine oxide-ligated Ni–Al bimetallic catalyst was used to realize an enantioselective C2–H alkylation of pyridines without the need of a C2-block. A wide range of pyridines, including unsubstituted pyridine, C3, C4, and C2-substituted pyridines, and even complex pyridine-containing bioactive molecules are well compatible with the reaction, providing up to 81% yield and up to 97% ee.

  手性氧化膦配位的 Ni-Al 双金属催化剂用于实现吡啶的对映选择性 C2-H 烷基化，而无需 C2 嵌段。范围广泛的吡啶，包括未取代的吡啶、C3、C4 和 C2 取代的吡啶，甚至复杂的含吡啶生物活性分子都与反应很好地兼容，提供高达 81% 的收率和高达 97% 的 ee。
• 一种2-(2-芳基丁基)吡啶化合物的合成方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN116715622A

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种2‑(2‑芳基丁基)吡啶化合物的合成方法，包括以下步骤：在氮气氛围下，向反应管中依次加入硼酸、碱、钴催化剂、含氮配体、有机溶剂、硅氢试剂和2‑(3‑丁烯基)吡啶底物，在70~80℃温度下反应8h，经萃取、干燥、浓缩得到2‑(2‑芳基丁基)吡啶化合物；所述硼酸为芳基硼酸、杂环硼酸或烷基硼酸。本发明利用2‑(3‑丁烯基)吡啶、芳基硼酸或杂环硼酸或烷基硼酸为底物，钴催化下合成了一系列2‑(2‑芳基丁基)吡啶化合物，且收率较高。
• 一种二胺衍生的膦手性膦氧配体促进的镍催化吡啶C2-H键不对称烷基化
  申请人：南开大学

  公开号：CN115974927A

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明提供了一种简洁高效地合成方法，合成一种新型二胺衍生的膦手性膦氧配体，并利用新发展的膦氧配体，实现了膦氧配体桥联镍‑铝双金属催化剂实现吡啶C2‑H与二烯分子间的不对称烷基化反应，一步高效制备具有手性吡啶类衍生物。本发明解决问题的关键在于：1.找到了一种对反应活性，位点选择性及对应选择性都高效且专一的手性配体，使得反应一步高效得到专一的高收率高对应选择性的手性的吡啶类衍生物；2.利用配体特点，设计双金属催化体系，使得反应活性大大提高，从而更易高效制备。
• Stereodivergent, Kinetically Controlled Isomerization of Terminal Alkenes via Nickel Catalysis
  作者：Camille Z. Rubel、Anne K. Ravn、Hang Chi Ho、Shenghua Yang、Zi‐Qi Li、Keary M. Engle、Julien C. Vantourout

  DOI：10.1002/anie.202320081

  日期：2024.5.21

  mono-transposition generates E- or Z-olefins depending on the steric properties and denticity of the ligand employed. Mechanistic studies reveal that the aryl iodide additive acts as a redox buffer for nickel in the Z-selective reaction, generating the most-selective NiII–H that outcompetes a less Z-selective NiI–H species. For the E-selective reaction, the phosphonium salt plays a dual role as an acid

  镍催化的动态烯烃单转位根据所用配体的空间性质和齿数产生E-或Z-烯烃。机理研究表明，芳基碘化物添加剂在Z选择性反应中充当镍的氧化还原缓冲剂，生成选择性最高的 Ni II -H，从而击败Z选择性较低的 Ni I -H 物种。对于E-选择性反应，鏻盐起到酸和配体的双重作用，原位形成膦结合的阳离子Ni−H催化剂。
• Pini, Dario; Lazzaroni, Raffaello; Bertozzi, Sergio, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 3/4, p. 227 - 228
  作者：Pini, Dario、Lazzaroni, Raffaello、Bertozzi, Sergio、Salvadori, Piero

  DOI：——

  日期：——