5-chloro-2-[(phenylsulfonyl)amino]benzoic acid | 138964-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-[(phenylsulfonyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 5-chloro-2-(phenylsulfonamido)benzoic acid；2-benzenesulfonylamino-5-chloro-benzoic acid；2-Benzolsulfonylamino-5-chlor-benzoesaeure；2-phenylsulfonylamino-5-chlorobenzoic acid；2-Benzenesulfonamido-5-chlorobenzoic acid；2-(benzenesulfonamido)-5-chlorobenzoic acid
• CAS: 138964-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₄S
• mdl: MFCD09044105
• 分子量: 311.746
• InChiKey: VHCWWQHZZNFJRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-[(phenylsulfonyl)amino]benzoic acid 生成 2-benzenesulfonylamino-5-chloro-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Arylamide

  摘要：

  公开号：

  US02193678A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.5h， 生成 5-chloro-2-[(phenylsulfonyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fadda; Khalil; El-Habbal, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 7, p. 393 - 395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium catalyzed chemo and site-selective C–H amidation of oxobenzoxazine derivatives with sulfonyl azides
  作者：Manickam Bakthadoss、Polu Vijay Kumar、Ravan Kumar、Manickam Surendar、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c9nj02452b

  日期：——

  A novel and general protocol towards the synthesis of highly functionalized ortho-amido oxobenzoxazine frameworks via ruthenium catalyzed intermolecular C–H amidation using sulfonyl azides as amidation components has been developed for the first time.

  通过钌催化的分子间C-H胺化，使用磺酰叠氮化合物作为胺化组分，首次开发了合成高度官能化的邻胺基氧代苯并噁嗪骨架的新颖通用协议。
• Deoxygenative Arylation of Carboxylic Acids by Aryl Migration
  作者：Rehanguli Ruzi、Junyang Ma、Xiang‐Ai Yuan、Wenliang Wang、Shanshan Wang、Muliang Zhang、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201903816

  日期：2019.10

  phosphoranyl radical chemistry allows for precise cleavage of a stronger C-O bond and formation of a weaker C-C bond by 1,5-aryl migration under mild reaction conditions. This new protocol is independent of substrate redox-potential, electronic, and substituent effects. It affords a general and promising access to 60 examples of synthetically versatile o-amino and o-hydroxy diaryl ketones under redox-neutral

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。
• Application of niclosamide and analogs as small molecule inhibitors of Zika virus and SARS-CoV-2 infection
  作者：Khalida Shamim、Miao Xu、Xin Hu、Emily M Lee、Xiao Lu、Ruili Huang、Pranav Shah、Xin Xu、Catherine Z. Chen、Min Shen、Hui Guo、Lu Chen、Zina Itkin、Richard T. Eastman、Paul Shinn、Carleen Klumpp-Thomas、Sam Michael、Anton Simeonov、Donald C. Lo、Guo-li Ming、Hongjun Song、Hengli Tang、Wei Zheng、Wenwei Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127906

  日期：2021.5

  focusing on the anilide and salicylic acid regions of niclosamide to improve physicochemical properties such as microsomal metabolic stability, permeability and solubility. We found that the 5-bromo substitution in the salicylic acid region retains potency while providing better drug-like properties. Other modifications in the anilide region with 2′-OMe and 2′-H substitutions were also advantageous

  寨卡病毒已成为全球人类健康的潜在威胁。之前的药物再利用筛选确定已批准的驱虫药氯硝柳胺是寨卡病毒感染的小分子抑制剂。然而，由于抗蠕虫药物通常设计为口服时吸收率较低，氯硝柳胺非常有限的生物利用度可能会阻碍其直接重新用作抗病毒药物。在这里，我们针对氯硝柳胺的苯胺和水杨酸区域进行了 SAR 研究，以改善微粒体代谢稳定性、渗透性和溶解性等理化性质。我们发现水杨酸区域的 5-溴取代保留了效力，同时提供了更好的药物样特性。具有 2'-OMe 和 2'-H 取代的苯胺区域的其他修饰也是有利的。我们发现4'-NO 2取代基可以被4'-CN或4'-CF 3取代基取代。总之，这些修饰为优化氯硝柳胺的结构提供了基础，以改善氯硝柳胺类似物作为治疗寨卡和其他病毒感染的药物先导候选药物的全身暴露。事实上，关键的类似物也能够将细胞从 SARS-CoV-2 感染的细胞病变效应中拯救出来，这表明与针对 COVID-19 大流行的治疗策略的相关性。
• Sulfonamide and carboxamide derivatives and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06448290B1

  公开（公告）日：2002-09-10

  The sulfonamide or carboamide derivatives of the formula (I) and a pharmaceutical composition which comprise them as an active ingredient: (wherein A ring, B ring is carbocyclic ring, heterocyclic ring; Z1 is —COR1, —CH═CH—COR1 etc.; Z2 is H, alkyl etc.; Z3 is single bond, alkylene; Z4 is SO2, CO; Z5 is alkyl, phenyl, heterocyclic ring etc.; R2 is CONR8, O, S, NZ6, Z7-alkylene, alkylene etc.; R3 is H, alkyl, halogen, CF3 etc.; R4 is H, (substituted) alkyl etc.; n, t is 1-4). The compounds of the formula (I) can bind to receptors of PGE2 and show antagonistic activity against the action thereof or agonistic activity. Therefore, they are considered to be useful as medicine for inhibition of uterine contraction, analgesics, antidiarrheals, sleep inducers, medicine for increase of vesical capacity or medicine for uterine contraction, cathartic, suppression of gastric acid secretion, antihypertensive or diuretic agents.

  化合物的结构式（I）的磺胺基或碳酰胺衍生物及其作为活性成分的药物组合物：（其中A环，B环是碳环，杂环；Z1是—COR1，—CH═CH—COR1等；Z2是H，烷基等；Z3是单键，烷基；Z4是SO2，CO；Z5是烷基，苯基，杂环等；R2是CONR8，O，S，NZ6，Z7-烷基，烷基等；R3是H，烷基，卤素，CF3等；R4是H，（取代）烷基等；n，t为1-4）。结构式（I）的化合物可以结合到PGE2的受体上，并显示对其作用的拮抗活性或激动活性。因此，它们被认为在抑制子宫收缩、镇痛剂、止泻药、催眠剂、增加膀胱容量的药物、子宫收缩药物、通便剂、抑制胃酸分泌、降压或利尿剂方面是有用的。
• ANTHRANILAMIDES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Brendel Joachim

  公开号：US20070117807A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention is related to a process for preparing anthranilamides of formula I, in which R(1) to R(7) have the meanings indicated herein, a process for their preparation, their use as medicaments, and pharmaceutical preparations containing them. The compounds act on the Kv1.5 potassium channel and inhibit a potassium current which is referred to as the ultra-rapidly activating delayed rectifier in the atrium of the human heart. The compounds are therefore suitable for use as novel antiarrhythmic agents for the treatment and prophylaxis of atrial arrhythmias (e.g., atrial fibrillation (AF) or atrial flutter).

  本发明涉及一种制备式I的蒽酰胺的方法，其中R（1）至R（7）具有本文中所示的含义，其制备方法，作为药物的使用以及含有它们的制药制剂。该化合物对Kv1.5钾通道产生作用，并抑制被称为人类心房中超快速激活延迟整流器的钾电流。因此，该化合物适用于作为新型抗心律失常剂用于治疗和预防心房心律失常（例如心房颤动（AF）或心房扑动）。