benzyl (2S,3R)-2,3-dihydroxybutanoate | 139093-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3R)-2,3-dihydroxybutanoate
• CAS: 139093-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: GHBNVXXABCLIRA-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R)-2,3-dihydroxybutanoate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到threo-L-2,3-dihydroxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Dihydroxylation onto the a,b-Unsaturated Carboxylic Ester Derivatives of Camptothecin

  摘要：

  Dihydroxyalkanoic ester derivatives (4a,b) and (5a,b) of 20S-camptothecin (1) were diastereoselectively synthesized by exploiting osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation based on the Sharpless procedure. The absolute configuration of the newly formed chiral centers, the 2' and 3' positions of the 20-alkanoyl side chain of 4a,b and 5a,b was determined by the chemical correlation with the known chiral dihydroxyalkanoic acids.

  DOI：

  10.3987/com-97-7892
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (E)-2-butenoate 在 oxone 、 碳酸氢钠 、 C₃₄H₃₀Br₂MnN₄ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到benzyl (2S,3R)-2,3-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  单核非血红素锰催化的烯烃对映选择性顺式二羟基化 Rieske 双加氧酶模型

  摘要：

  在环境友好的条件下利用地球丰富的第一排过渡金属催化剂进行烯烃的实用催化对映选择性顺式二羟基化是一项重要但具有挑战性的任务。受Rieske双加氧酶和非血红素铁模型催化的顺式二羟基化反应的启发，我们报道了受生物学启发的顺式二羟基化催化，该催化采用廉价且易于获得的单核非血红素锰络合物，该络合物带有四齿氮供体配体和氢水过氧化物(H 2 O 2 )和过一硫酸钾(KHSO 5 )作为末端氧化剂。多种烯烃可以有效氧化为对映体富集的顺式二醇，产率具有实用性，并且具有优异的顺式二羟基化选择性和对映选择性（高达 99% ee）。机理研究，例如同位素18 O 标记的水实验和密度泛函理论 (DFT) 计算支持锰 (V)-氧代-羟基 (HO–Mn V =O) 物质，它是通过水辅助形成的假定的氢过氧化锰(III)和过硫酸锰(III)前体的O-O键异解断裂，是影响烯烃顺式二羟基化的活性氧化剂；这让人想起在 Rieske

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09508

文献信息

• An Enantiomeric Synthesis of <i>allo</i>-Threonines and β-Hydroxyvalines
  作者：Hui Shao、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo960141c

  日期：1996.1.1
• Total Synthesis of (−)-Jiadifenin
  作者：Yang Yang、Xingnian Fu、Jianwei Chen、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/anie.201203176

  日期：2012.9.24

  As easy as ABCD: (-)-Jiadifenin was synthesized in eighteen reaction steps from 1-[(E)-(4'-bromo-2'-butenyl)oxy]-4-methoxybenzene. Key features of this synthesis include: 1) Ireland-Claisen rearrangement to produce the two contiguous quaternary centers at C5 and C6 simultaneously, 2) intramolecular Pauson-Khand reaction (IMPKR) to concurrently construct the A and B rings, and 3) [2+2] photo-cycloaddition to generate the all-carbon quaternary center at C9.
• Asymmetric Dihydroxylation onto the a,b-Unsaturated Carboxylic Ester Derivatives of Camptothecin
  作者：Keiko Tagami、Shuzo Takagi、Shigeki Sano、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.3987/com-97-7892

  日期：——

  Dihydroxyalkanoic ester derivatives (4a,b) and (5a,b) of 20S-camptothecin (1) were diastereoselectively synthesized by exploiting osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation based on the Sharpless procedure. The absolute configuration of the newly formed chiral centers, the 2' and 3' positions of the 20-alkanoyl side chain of 4a,b and 5a,b was determined by the chemical correlation with the known chiral dihydroxyalkanoic acids.