(E)-3-Cyanomethylene-1-para-tolyl-2,5-pyrrolidinedione | 90625-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-3-Cyanomethylene-1-para-tolyl-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: (2E)-2-[1-(4-methylphenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-ylidene]acetonitrile
• CAS: 90625-62-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: POSKQLATMWPYAJ-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  407.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-3-Cyanomethylene-1-para-tolyl-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  甲基吡啶环加成与缺电子烯烃和硅胶介导的从环负载物中消除吡啶：烯烃烷基化或氢烷基化的新方法

  摘要：

  在叶立德碳上带有阴离子稳定取代基的甲基吡啶与在两个碳上带有两个吸电子基团的各种烯烃反应，例如 N 取代的马来酰亚胺、柠康酰亚胺、马来酸二甲酯、富马酸二甲酯和 1,2-二苯甲酰乙烯. 当用硅胶处理时，如此形成的环加合物容易消除吡啶。该序列是烯烃烷基化或加氢烷基化的一种新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1489

文献信息

• STEREOSELECTIVE HYDROALKYLIDENATION OF OLEFIN WITH PYRIDINIUM METHYLIDES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka、Satoru Kuraoka

  DOI：10.1246/cl.1984.465

  日期：1984.3.5

  Acid-catalyzed elimination of pyridine from the stereoselective [3+2] cycloadducts between electron-deficient olefins and pyridinium methylides with ylide-stabilizing substituents offers a new type of C–C bond formation.

  从缺电子烯烃和具有叶立德稳定取代基的吡啶鎓甲基化物之间的立体选择性 [3+2] 环加合物中酸催化消除吡啶提供了一种新型的 C-C 键形成。
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;TAKENAKA, SHIGEORI;KURAOKA, SATORU, CHEM. LETT., 1984, N 3, 465-468
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、TAKENAKA, SHIGEORI、KURAOKA, SATORU

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE OTOHIKO; KANEMASA SHUJI; TAKENAKA SHIGEORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 4, 1489-1495
  作者：TSUGE OTOHIKO、 KANEMASA SHUJI、 TAKENAKA SHIGEORI

  DOI：——

  日期：——