4,6-dimethyl-2-(p-tolyl)-1,3,3a,4-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione | 111098-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-(p-tolyl)-1,3,3a,4-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 4,6-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-3a,4-dihydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 111098-92-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: LWZGISSWXBOXOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  427.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基氨基)乙酸乙酯 、 1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 丙醛 、 甲苯 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUGE OTOHIKO; KANEMASA SHUJI; OHE MASAYUKI; YOROZU KIYOTAKA; TAKENAKA SH+, CHEM. LETT.,(1986) N 8, 1271-1274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple Generation of Ester-Stabilized Azomethine Ylides from 2-Amino Esters and Carbonyl Compounds. Stereochemistry of Their Cycloadditions
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Masayuki Ohe、Kiyotaka Yorozu、Shigeori Takenaka、Kazunori Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.60.4067

  日期：1987.11

  esters with carbonyl compounds leads to simple generation of ester-stabilized azomethine ylides which are trapped by olefinic dipolarophiles as cycloadducts. Anti ylides are exclusively involved in the cycloadditions when N-substituted 2-amino esters are employed for the ylide generation, while syn ylides from N-unsubstituted 2-amino esters. Relative stability among all possible ylide isomers has been

  2-氨基酯与羰基化合物的缩合导致简单生成酯稳定的偶氮甲碱叶立德，其被烯属偶极亲和物捕获为环加合物。当 N-取代的 2-氨基酯用于叶立德生成时，反叶立德仅参与环加成反应，而 N-未取代的 2-氨基酯产生的顺叶立德。已经检查了所有可能的叶立德异构体之间的相对稳定性，并基于 1,5-偶极相互作用或氢键稳定性解释了特定叶立德形式的选择性参与。还讨论了环加成的内选择性和外选择性。
• Stable Configuration of Ester-Stabilized Azomethine Ylides. Stabilization of<i>anti</i>-Form by 1,5-Dipolar Interaction and of<i>syn</i>-Form by Hydrogen Bonding
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Masayuki Ohe、Kiyotaka Yorozu、Shigeori Takenaka、Kazunori Ueno

  DOI：10.1246/cl.1986.1271

  日期：1986.8.5

  Stable configuration of ester-stabilized azomethine ylides is found to depend upon the substituent on the ylide nitrogen. Thus, N-substituted azomethine ylides derived from N-substituted 2-aminoacetates and carbonyl compounds undergo cycloaddition with olefinic dipolarophiles predominantly in anti forms, while N-protonated (or N-unsubstituted) azomethine ylides generated from 2-iminoacetates exclusively in syn forms.

  稳定的酯稳定的亚胺亚胺盐的构型发现取决于亚胺氮上的取代基。因此，源自N-取代的2-氨基醋酸酯和羰基化合物的N-取代亚胺亚胺盐与烯烃性偶极体的环加成主要以反式形式进行，而由2-亚氨基醋酸酯生成的N-质子化（或N-未取代）亚胺亚胺盐则完全以顺式形式出现。
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;OHE, MASAYUKI;YOROZU, KIYOTAKA;TAKENAKA, S+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4067-4078
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、OHE, MASAYUKI、YOROZU, KIYOTAKA、TAKENAKA, S+

  DOI：——

  日期：——