3-butyl-2,3-epoxycyclohexanone | 150301-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3-butyl-2,3-epoxycyclohexanone
• 英文别名: 6-Butyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 150301-73-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GGIRCHYQBLEUSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-2,3-epoxycyclohexanone 在 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到9-decyn-5-one
  参考文献：
  名称：

  Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes. Syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids and (3E,8Z,11Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the sex pheromone of a tomato pest, Scrobipalpuloides absoluta

  摘要：

  本文描述了一种操作简便的TiII介导的一锅法立体和区域选择性还原孤立共轭亚甲基跳跃多炔烃至相应的Z-多烯烃的方法，并应用于氘标记亚麻酸和油酸的合成。最终用D2O（而非H2O）淬灭反应，实现了炔烃的区域和立体选择性双氘化。(3E,8Z,11Z)-十四碳-3,8,11-三烯基乙酸酯（主要性信息素）和(3Z,8Z,11Z)异构体的合成，利用了这种方法在关键还原步骤中，且不足或过度还原的情况可忽略不计。

  DOI：

  10.1039/a800674a
• 作为产物：
  描述：

  3-butylcyclohexenone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到3-butyl-2,3-epoxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes. Syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids and (3E,8Z,11Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the sex pheromone of a tomato pest, Scrobipalpuloides absoluta

  摘要：

  本文描述了一种操作简便的TiII介导的一锅法立体和区域选择性还原孤立共轭亚甲基跳跃多炔烃至相应的Z-多烯烃的方法，并应用于氘标记亚麻酸和油酸的合成。最终用D2O（而非H2O）淬灭反应，实现了炔烃的区域和立体选择性双氘化。(3E,8Z,11Z)-十四碳-3,8,11-三烯基乙酸酯（主要性信息素）和(3Z,8Z,11Z)异构体的合成，利用了这种方法在关键还原步骤中，且不足或过度还原的情况可忽略不计。

  DOI：

  10.1039/a800674a

文献信息

• PREPARATION OF 2,3-EPOXYCYCLOALKANONES FROM BICYCLO[<i>n</i>.1.0]ALKAN-1-OLS
  作者：Jean-Pierre Barnier、Vèronique Morisson、Luis Blanco

  DOI：10.1081/scc-100000523

  日期：2001.1

  Copper- or iron-catalyzed oxidative rearrangement of bicy- clo[n.1.0]alkan-1-ols yields 3-hydroperoxycycloalkanones and/or bicyclic peroxyhemiketals, which are transformed into 2,3-epoxy- cycloalkanones by treatment with a base.

  双环[n.1.0]烷-1-醇的铜或铁催化氧化重排产生3-氢过氧环烷酮和/或双环过氧半缩酮，通过碱处理将其转化为2,3-环氧-环烷酮。
• Radical-induced epoxide fragmentation chemistry. n-Bu3Sn· radical catalyzed isomerization of epoxyketones to carbocycles
  作者：Viresh H. Rawal、Venkat Krishnamurthy、Agnes Fabre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60475-6

  日期：1993.4

  Cyclic alpha,beta-epoxyketones are converted to bi- or tricyclic beta-hydroxyketones in the presence of n-Bu3Sn. radical. Addition of n-Bu3Sn. to the carbonyl group gives a ketyl radical that triggers the epoxide fragmentation which is then followed by a 1,5-hydrogen abstraction and cyclization. Reversibility in the last two steps of the sequence is demonstrated.