2-(1-naphthyl-3-phenylsulfanylprop-2-yn-1-yl)-p-tolylsulfonylhydrazine | 1439382-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthyl-3-phenylsulfanylprop-2-yn-1-yl)-p-tolylsulfonylhydrazine
• 英文别名: 1-[1-(p-tosylhydrazino)-3-(phenylthio)-2-propyn-1-yl]naphthalene；4-methyl-N'-(1-naphthalen-1-yl-3-phenylsulfanylprop-2-ynyl)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 1439382-84-9
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₂S₂
• 分子量: 458.605
• InChiKey: DKPJQZGLNKFCKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthyl-3-phenylsulfanylprop-2-yn-1-yl)-p-tolylsulfonylhydrazine 在 四丁基硫酸氢铵 、 silver perchlorate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到3-(1-naphthyl)-5-(phenylthio)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  炔丙酰肼：合成和通过胺化转化为吡唑

  摘要：

  直接吡唑：在催化量的Sc（OTf）3或La（OTf）3存在下，用对甲苯磺酰基酰肼处理时，炔丙醇会发生酰化作用（见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。分别用酸或碱处理时，炔丙基酰肼可分别转化为N-甲苯磺酰基或N- H吡唑。炔丙醇的一步酸催化肼化/环化反应可直接获得高产率的吡唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201202828
• 作为产物：
  描述：

  1-Naphthalen-1-yl-3-phenylsulfanylprop-2-yn-1-ol 、 对甲苯磺酰肼 在 四丁基硫酸氢铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到2-(1-naphthyl-3-phenylsulfanylprop-2-yn-1-yl)-p-tolylsulfonylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  炔丙酰肼：合成和通过胺化转化为吡唑

  摘要：

  直接吡唑：在催化量的Sc（OTf）3或La（OTf）3存在下，用对甲苯磺酰基酰肼处理时，炔丙醇会发生酰化作用（见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。分别用酸或碱处理时，炔丙基酰肼可分别转化为N-甲苯磺酰基或N- H吡唑。炔丙醇的一步酸催化肼化/环化反应可直接获得高产率的吡唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201202828

文献信息

• Propargyl Hydrazides as Useful Intermediates Leading to Pyrazoles via Reaction with Certain Electrophiles
  作者：Kosuke Kiyokawa、Yukiteru Ito、Ryoma Kakehi、Takahiro Ogawa、Yusuke Goto、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1002/ejoc.201600708

  日期：2016.10

  Alkylation and halogenation of isolable propargyl hydrazides successfully affords some very useful substituted pyrazoles in high yields.

  可分离的炔丙基酰肼的烷基化和卤化成功地以高收率提供了一些非常有用的取代的吡唑。
• Propargyl Hydrazides: Synthesis and Conversion Into Pyrazoles Through Hydroamination
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Katsuki Ohta、Nami Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201202828

  日期：2012.12.3

  Pyrazoles direct: Propargyl alcohols undergo hydrazination when treated with p‐tosyl hydrazide in the presence of catalytic amounts of either Sc(OTf)3 or La(OTf)3 (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). Propargyl hydrazides are converted into either N‐tosyl or N‐H pyrazoles when treated with an acid or a base, respectively. The one‐step acid‐catalyzed hydrazination/cyclization of propargyl alcohols

  直接吡唑：在催化量的Sc（OTf）3或La（OTf）3存在下，用对甲苯磺酰基酰肼处理时，炔丙醇会发生酰化作用（见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。分别用酸或碱处理时，炔丙基酰肼可分别转化为N-甲苯磺酰基或N- H吡唑。炔丙醇的一步酸催化肼化/环化反应可直接获得高产率的吡唑。