phenyl-carbamic acid cyclobutyl ester | 99854-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-carbamic acid cyclobutyl ester
• 英文别名: Phenyl-carbamidsaeure-cyclobutylester；Carbanilsaeure-cyclobutylester；cyclobutyl N-phenylcarbamate
• CAS: 99854-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: PKFZJVBEVRGSAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丁醇 、 异氰酸苯酯 生成 phenyl-carbamic acid cyclobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。三、环丁酮、环丁醇、环丁烯和环丁烷的合成

  摘要：

  在目前的工作中，研究了从亚甲基环丁烷制备环丁酮的方法。由于将该程序应用于大规模实验室操作相对困难，因此没有尝试臭氧化。通过将亚甲基环丁烷氧化为 1-(羟基甲基1)-1-环丁醇并用四乙酸铅裂解二醇，可得到令人满意的环丁酮收率。Gustavson 之前通过用稀高锰酸钾水溶液氧化亚甲基环丁烷，以 40% 的收率获得了 1-(羟基甲基)-1-环丁醇。在本研究中，使用 Roebuck 和 Adkins 制备反式环己二醇-1,2 所用程序的改进，通过过甲酸氧化实现了 80-83% 的产率。在使用叔丁醇中的过氧化氢的单个实验中获得了 39% 的产率。在二氯甲烷溶液中用四乙酸铅氧化二醇得到高达90%的环丁酮收率。乙二醇的高碘酸盐氧化不成功。来自季戊四醇的环丁酮的总产率为40%。

  DOI：

  10.1021/ja01180a013

文献信息

• Demjanow; Dojarenko, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 2596
  作者：Demjanow、Dojarenko

  DOI：——

  日期：——
• Small-Ring Compounds. III. Synthesis of Cyclobutanone, Cyclobutanol, Cyclobutene and Cyclobutane
  作者：John D. Roberts、Charles W. Sauer

  DOI：10.1021/ja01180a013

  日期：1949.12

  In the present work, methods for the preparation of cyclobutanone from methylenecyclobutane were investigated. Ozonization was not attempted because of the relative difficulty of adapting this procedure to large-scale laboratory operation. Satisfactory yields of cyclobutanone were obtained from methylenecyclobutane by oxidation to 1-(hydroxymethy1)-1-cyclobutanol and cleavage of the glycol with lead

  在目前的工作中，研究了从亚甲基环丁烷制备环丁酮的方法。由于将该程序应用于大规模实验室操作相对困难，因此没有尝试臭氧化。通过将亚甲基环丁烷氧化为 1-(羟基甲基1)-1-环丁醇并用四乙酸铅裂解二醇，可得到令人满意的环丁酮收率。Gustavson 之前通过用稀高锰酸钾水溶液氧化亚甲基环丁烷，以 40% 的收率获得了 1-(羟基甲基)-1-环丁醇。在本研究中，使用 Roebuck 和 Adkins 制备反式环己二醇-1,2 所用程序的改进，通过过甲酸氧化实现了 80-83% 的产率。在使用叔丁醇中的过氧化氢的单个实验中获得了 39% 的产率。在二氯甲烷溶液中用四乙酸铅氧化二醇得到高达90%的环丁酮收率。乙二醇的高碘酸盐氧化不成功。来自季戊四醇的环丁酮的总产率为40%。