4-methyl-6-nitro-2-(4-pyrrolidin-1-yl-piperidin-1-yl)-quinazoline | 710328-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-methyl-6-nitro-2-(4-pyrrolidin-1-yl-piperidin-1-yl)-quinazoline
• 英文别名: 4-Methyl-6-nitro-2-(4-pyrrolidin-1-ylpiperidin-1-yl)quinazoline
• CAS: 710328-50-0
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅O₂
• 分子量: 341.413
• InChiKey: BEYPWLPCXUWMAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-nitro-2-(4-pyrrolidin-1-yl-piperidin-1-yl)-quinazoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-chloro-phenoxy)-N-[4-methyl-2-(4-pyrrolidin-1-yl-piperidin-1-yl)-quinazolin-6-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  黑色素浓缩激素受体 1 (MCHR1) 拮抗剂喹唑啉衍生物的设计和优化

  摘要：

  黑色素浓缩激素（MCH）是能量稳态的重要介质，在代谢和中枢神经系统疾病中发挥作用。描述了作为 MCHR1 拮抗剂的新型喹唑啉衍生物的模型支持设计、合成和多参数优化（生物活性、溶解度、代谢稳定性、hERG）。举例说明了该系列先导化合物减肥原理的体内证明。开发了源自​​ β2-肾上腺素能受体 X 射线结构（包括细胞外环）的精制 hMCHR1 同源模型簇，并用于指导设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.050
• 作为产物：
  描述：

  4-吡咯烷-1-哌啶基-1-甲酸叔丁酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-6-nitro-2-(4-pyrrolidin-1-yl-piperidin-1-yl)-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  黑色素浓缩激素受体 1 (MCHR1) 拮抗剂喹唑啉衍生物的设计和优化

  摘要：

  黑色素浓缩激素（MCH）是能量稳态的重要介质，在代谢和中枢神经系统疾病中发挥作用。描述了作为 MCHR1 拮抗剂的新型喹唑啉衍生物的模型支持设计、合成和多参数优化（生物活性、溶解度、代谢稳定性、hERG）。举例说明了该系列先导化合物减肥原理的体内证明。开发了源自​​ β2-肾上腺素能受体 X 射线结构（包括细胞外环）的精制 hMCHR1 同源模型簇，并用于指导设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.050

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN MCH-RELATED DISEASE<br/>[FR] COMPOSES A BASE DE QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INDUITES PAR L'HORMONE CONCENTRANT LA MELANINE (MCH)
  申请人：7TM PHARMA AS

  公开号：WO2005123714A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Compounds of formula (I), are Melanin Concentrating Hormone (MCH) ligands, useful in the treatment of obesity and other MCH-related conditions (I) wherein R1 is: (I) and R2 is CI-, CH3 CF3, or F3C-O-.

  公式为（I）的化合物是黑色素浓集激素（MCH）配体，可用于治疗肥胖和其他与MCH相关的疾病。其中R1为（I），R2为CI-，CH3 CF3，或F3C-O-。
• Quinoline compounds for use in mch receptor related disorders
  申请人：Frimurer Michael Thomas

  公开号：US20060111357A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention relates to the use of quinoline compounds for the preparation of a pharmaceutical and/or a cosmetic composition for the treatment, prophylaxis and/or diagnosis of a condition caused by or involving a melanin-concentrating hormone. The invention also relates to novel quinoline compounds per se. The quinoline compounds have been found to interact with a melanin-concentrating hormone receptor, a MCH receptor. The compounds have modulating activity on the MCH receptor such as e.g. antagonistic, agonistic or allosteric activity and are useful for medicinal or cosmetic purposes such as, e.g. in the treatment or prevention of feeding disorders like obesity, metabolic syndrome, Type II diabetes, bulimia, etc. or in the treatment or prevention of depression.

  本发明涉及使用喹啉化合物制备用于治疗、预防和/或诊断由或涉及黑色素浓缩激素引起的疾病的药物和/或化妆品组合物。本发明还涉及新型喹啉化合物本身。已发现喹啉化合物与黑色素浓缩激素受体（MCH受体）相互作用。该化合物对MCH受体具有调节活性，例如拮抗、激动或异构活性，并可用于药用或化妆品用途，例如治疗或预防饮食障碍，如肥胖症、代谢综合征、2型糖尿病、贪食症等，或治疗或预防抑郁症。
• QUINOLINE COMPOUNDS FOR USE IN MCH RECEPTOR RELATED DISORDERS
  申请人：7TM Pharma A/S

  公开号：EP1572212A2

  公开（公告）日：2005-09-14
• [EN] QUINOLINE COMPOUNDS FOR USE IN MCH RECEPTOR RELATED DISORDERS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES DE LA QUINOLINE POUR TRAITER DES TROUBLES LIES AU RECEPTEUR MCH
  申请人：7TM PHARMA AS

  公开号：WO2004052370A2

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention relates to the use of quinoline compounds for the preparation of a pharmaceutical and/or a cosmetic composition for the treatment, prophylaxis and/or diagnosis of a condition caused by or involving a melanin-concentrating hormone. The invention also relates to novel quinoline compounds per se. The quinoline compounds have been found to interact with a melanin-concentrating hormone receptor, a MCH receptor. The compounds have modulating activity on the MCH receptor such as e.g. antagonistic, agonistic or allosteric activity and are useful for medicinal or cosmetic purposes such as, e.g. in the treatment or prevention of feeding disorders like obesity, metabolic syndrome, Type II diabetes, bulimia, etc. or in the treatment or prevention of depression.
• [EN] CYCLIC QUINOLINE COMPOUNDS FOR USE IN MCH RECEPTOR RELATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINOLINE CYCLIQUES UTILISES AVEC DES TROUBLES LIES AU RECEPTEUR MCH
  申请人：7TM PHARMA AS

  公开号：WO2004052371A2

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention relates to the use of cyclic quinoline compounds for the preparation of a pharmaceutical and/or a cosmetic composition for the treatment, prophylaxis and/or diagnosis of a condition caused by or involving a melanin-concentrating hormone. The invention also relates to novel cyclic quinoline compounds per se . The cyclic quinoline compounds have been found to interact with a melanin-concentrating hormone receptor, a MCH receptor. The compounds have modulating activity on the MCH receptor such as e.g. antagonisitic, agonistic or allosteric activity and are useful for medicinal or cosmetic purposes such as, e.g. in the treatment or prevention of feeding disorders like obesity, metabolic syndrome, Type II diabetes, bulimia etc. or in the treatment or prevention of depression.