(3aR,3bS,6S,6aS,7aR)-6-(1-Ethoxy-ethoxy)-2,2-dimethyl-6-nitromethyl-tetrahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-one | 161068-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aR,3bS,6S,6aS,7aR)-6-(1-Ethoxy-ethoxy)-2,2-dimethyl-6-nitromethyl-tetrahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-one
• 英文别名: (1S,2R,6R,8S,9S)-9-(1-ethoxyethoxy)-4,4-dimethyl-9-(nitromethyl)-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 161068-30-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 347.322
• InChiKey: KIYJQVJNUXDPTI-QKYJSIMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3bS,6S,6aS,7aR)-6-(1-Ethoxy-ethoxy)-2,2-dimethyl-6-nitromethyl-tetrahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzoyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-nitropropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of pseudo-.ALPHA.-D-glucopyranose, pseudo-.BETA.-D-glucopyranose, and validamine from D-glucuronolactone.

  摘要：

  通过立体选择性的硝基甲烷加成和用NaBH4还原消除乙氧基乙氧基官能团作为关键步骤，从D-葡萄糖醛酸内酯合成了两种光学活性的伪糖，伪-α-D-葡萄糖吡喃糖和伪-β-D-葡萄糖吡喃糖，获得了较好的总体产率。此外，通过对由伪-D-葡萄糖吡喃糖合成中间体制备的硝基环醇衍生物中硝基位置β位的乙酰氧基进行取代反应，合成了具有生物活性的伪氨基糖有效胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1197
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-5-ulose-6,3-lactone 在 potassium fluoride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (3aR,3bS,6S,6aS,7aR)-6-(1-Ethoxy-ethoxy)-2,2-dimethyl-6-nitromethyl-tetrahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of pseudo-.ALPHA.-D-glucopyranose, pseudo-.BETA.-D-glucopyranose, and validamine from D-glucuronolactone.

  摘要：

  通过立体选择性的硝基甲烷加成和用NaBH4还原消除乙氧基乙氧基官能团作为关键步骤，从D-葡萄糖醛酸内酯合成了两种光学活性的伪糖，伪-α-D-葡萄糖吡喃糖和伪-β-D-葡萄糖吡喃糖，获得了较好的总体产率。此外，通过对由伪-D-葡萄糖吡喃糖合成中间体制备的硝基环醇衍生物中硝基位置β位的乙酰氧基进行取代反应，合成了具有生物活性的伪氨基糖有效胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1197

文献信息

• Syntheses of pseudo-.ALPHA.-D-glucopyranose, pseudo-.BETA.-D-glucopyranose, and validamine from D-glucuronolactone.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Nobutoshi MURAKAMI、Yasunao INOUE、Yasuyuki KURODA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1197

  日期：——

  Using a stereoselective nitromethane addition and a reductive elimination of an ethoxyethoxyl moiety with NaBH4 as key steps, two optically active pseudo-sugars, pseudo-α-D-glucopyranose and pseudo-β-D-glucopyranose, were synthesized from D-glucuronolactone in favorable overall yield. Furthermore, a biologically active pseudo-aminosugar, validamine, was synthesized via a substitution reaction for an acetoxyl group at the β-position of the nitro group in the nitrocyclitol derivative which was prepared from a synthetic intermediate of pseudo-D-glucopyranose.

  通过立体选择性的硝基甲烷加成和用NaBH4还原消除乙氧基乙氧基官能团作为关键步骤，从D-葡萄糖醛酸内酯合成了两种光学活性的伪糖，伪-α-D-葡萄糖吡喃糖和伪-β-D-葡萄糖吡喃糖，获得了较好的总体产率。此外，通过对由伪-D-葡萄糖吡喃糖合成中间体制备的硝基环醇衍生物中硝基位置β位的乙酰氧基进行取代反应，合成了具有生物活性的伪氨基糖有效胺。