4-(allylamino)-3-nitrobenzoic acid | 160219-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(allylamino)-3-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 3-Nitro-4-allylaminobenzoic acid；3-nitro-4-(prop-2-enylamino)benzoic acid
• CAS: 160219-82-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD11131943
• 分子量: 222.2
• InChiKey: CLXPQLMFDNLGKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-[[4-[(4-heptan-3-yl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)carbamoylamino]phenyl]methoxy]phenyl]methyl 3-nitro-4-(prop-2-enylamino)benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以99%的产率得到4-(allylamino)-3-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种利用氢键进行有机合成的新纯化方法

  摘要：

  报道了一种基于四重氢键相互作用的新后处理和纯化方法。含有氢键亲和标签的底物 - 无论是直接连接还是通过可切割的接头 - 都可以方便地从反应混合物中分离出来，并使用含有自互补亲和标签的树脂进行纯化。通过这种基于氢键的亲和分离方案，成功纯化了几种 Ugi 产物和亲核芳香取代产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700242

文献信息

• Aromatic allylaminonitro compounds, hair dye compositions containing
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：US05685881A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  Aromatic allylaminonitro compounds corresponding to formula (I): ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen or an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, R.sup.2 is hydrogen, an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms or an allyl group CH.sub.2 C(R.sup.5)=CH.sub.2, where R.sup.5 is hydrogen or an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, R.sup.3 is carboxyl, hydroxy, nitro, halogen or a group NR.sup.6 R.sup.7, where R.sup.6 and R.sup.7 independently of one another represent hydrogen, an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyalkyl or dihydroxyalkyl group containing 2 to 4 carbon atoms or an allyl group CH.sub.2 C(R.sup.8)=CH.sub.2, where R.sup.8 is hydrogen or an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, and R.sup.4 is hydrogen or nitro, with the proviso that R.sup.3 and R.sup.4 are not both nitro. The compounds are useful for dyeing fibers, particularly human hair.

  化合物对应于公式（I）的芳香族烯丙基氨基硝基化合物：##STR1## 其中R.sup.1是氢或含有1至4个碳原子的烷基基团，R.sup.2是氢，含有1至4个碳原子的烷基基团或烯丙基基团CH.sub.2 C(R.sup.5)=CH.sub.2，其中R.sup.5是氢或含有1至4个碳原子的烷基基团，R.sup.3是羧基，羟基，硝基，卤素或基团NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.6和R.sup.7独立地表示氢，含有1至4个碳原子的烷基基团，含有2至4个碳原子的羟基烷基或二羟基烷基基团或烯丙基基团CH.sub.2 C(R.sup.8)=CH.sub.2，其中R.sup.8是氢或含有1至4个碳原子的烷基基团，R.sup.4是氢或硝基，但R.sup.3和R.sup.4不能同时为硝基。这些化合物可用于染色纤维，尤其是人类头发。
• [DE] ALLYLAMINO-NITROAROMATEN<br/>[EN] ALLYLAMINO-NITROAROMATES<br/>[FR] ALLYLAMINO-NITROAROMATES
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1994012149A1

  公开（公告）日：1994-06-09

  (DE) Gegenstand der Erfindung sind neue Allylaminonitroaromaten sowie deren Verwendung zum Färben von Fasern, insbesondere Keratinfasern. Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind diese Allylaminonitroaromaten enthaltende Haarfärbemittel.(EN) Disclosed are new allylamino-nitroaromates, their use for dyeing fibres, in particular keratin fibres, and hair dyes containing these allylamino-nitroaromates.(FR) L'invention concerne de nouveaux allylamino-nitroaromates, leur utilisation pour teindre des fibres, notamment des fibres de kératine, et des teintures pour cheveux contenant des allylamino-nitroaromates.

  作为发明目的的，这些新导入的 Allylaminonitroaromaten 以及他们用于纤维染色，尤其是角质纤维染色，并含有这些 Allylaminonitroaromates 的发质发色处理剂。
• 3-Nitro-4-amino benzoic acids and 6-amino nicotinic acids are highly selective agonists of GPR109b
  作者：Philip J. Skinner、Martin C. Cherrier、Peter J. Webb、Carleton R. Sage、Huong T. Dang、Cameron C. Pride、Ruoping Chen、Susan Y. Tamura、Jeremy G. Richman、Daniel T. Connolly、Graeme Semple

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.058

  日期：2007.12

  A series of 3-nitro-4-substituted-aminobenzoic acids were prepared and found to act as potent and highly selective agonists of the orphan human GPCR GPR109b, a low affinity receptor for niacin. No activity was observed at the closely homologous high affinity niacin receptor, GPR109a. A second series, comprising 6-amino-substituted nicotinic acids was, also prepared and several analogues showed comparable activity to the nitroaryl series. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ALLYLAMINO-NITROAROMATEN
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0671900A1

  公开（公告）日：1995-09-20
• US5685881A
  申请人：——

  公开号：US5685881A

  公开（公告）日：1997-11-11