2-(5,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)propanedinitrile | 875433-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(5,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 875433-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: VKPLGGXNLQFNLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)propanedinitrile 、 在 potassium fluoride 、 ((2S,3R)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butyl)diphenyl((3,3'',5,5''-tetrakis(trifluoromethyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)methyl)phosphonium bromide 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以93%的产率得到(S)-3-amino-1-(2-(diphenylphosphoryl)naphthalen-1-yl)-6,8-dimethyl-2-nitro-9,10-dihydrophenanthrene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性鏻盐级联芳烃形成阻转异构联芳基磷化合物的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高度对映选择性的有机催化级联工艺，用于合成轴向手性 1,1'-联芳基磷化合物。该方法涉及由多功能鏻盐催化促进的多步芳烃形成，并通过复杂的索普型环加成/氧化羟基化/芳构化级联与中心到轴向手性转移进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202202467
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基-1-萘满酮 、 丙二腈 在 aluminum oxide 作用下， 生成 2-(5,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称烯丙基碳-碳键的形成。

  摘要：

  已经以高非对映体和对映体选择性实现了将活化的亚烷基形成有机催化的烯丙基CC键加成至烷基和芳基硝基烯烃。手性叔胺催化剂用于产生烯丙基中间体，该烯丙基中间体在CC键形成步骤中具有伽马选择性。对于ee-分别为96％和98％的烷基和芳基硝基烯烃，反应以高达> 99：1的syn：anti比率进行。该共轭物加成的产物被转化成一系列中间体，例如旋光性共轭二烯和1-取代的四氢萘酮，它们很难通过替代方法来获得。

  DOI：

  10.1039/b514564c

文献信息

• Organocatalytic asymmetric allylic carbon–carbon bond formation
  作者：Thomas B. Poulsen、Mark Bell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b514564c

  日期：——

  bond-forming addition of activated alkylidenes to alkyl and aryl nitroalkenes has been achieved with high diastereo- and enantioselectivity. Chiral tertiary amine catalysts are used to give allyl intermediates which exhibit gamma-selectivity in the C-C bond forming step. The reactions proceed with up to >99:1 syn:anti ratio for both the alkyl- and aryl nitroalkenes with up 96% and 98% ee, respectively

  已经以高非对映体和对映体选择性实现了将活化的亚烷基形成有机催化的烯丙基CC键加成至烷基和芳基硝基烯烃。手性叔胺催化剂用于产生烯丙基中间体，该烯丙基中间体在CC键形成步骤中具有伽马选择性。对于ee-分别为96％和98％的烷基和芳基硝基烯烃，反应以高达> 99：1的syn：anti比率进行。该共轭物加成的产物被转化成一系列中间体，例如旋光性共轭二烯和1-取代的四氢萘酮，它们很难通过替代方法来获得。
• The asymmetric vinylogous Mannich reaction of dicyanoalkylidenes with α-amido sulfones under phase-transfer conditions
  作者：Barbara Niess、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b702172k

  日期：——

  The stereoselective vinylogous Mannich reaction of dicyanoalkylidenes under phase-transfer catalytic conditions utilizing stable alpha-amido sulfones as imine precursors is presented; a rigid pyrrolidinium salt acts as the phase-transfer catalyst, giving access to the amino alkylated products in generally good yield and up to 95% ee.

  提出了使用稳定的α-酰胺基砜作为亚胺前体在相转移催化条件下二氰基亚烷基的立体选择性乙烯基类曼尼希反应。硬质吡咯烷鎓盐用作相转移催化剂，通常以较高的收率和高达95％ee的产率获得氨基烷基化产物。
• Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Biaryl Phosphorus Compounds by Chiral‐Phosphonium‐Salt‐Enabled Cascade Arene Formation
  作者：Lixiang Zhu、Heling Peng、Yan Guo、Jixing Che、Jia‐Hong Wu、Zhishan Su、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202202467

  日期：2022.7.25

  highly enantioselective organocatalytic cascade process has been developed for the synthesis of axially chiral 1,1′-biaryl phosphorus compounds. The approach involves multistep arene formation promoted by multifunctional phosphonium salt catalysis and proceeds through a complex Thorpe-type cycloaddition/oxidative hydroxylation/aromatization cascade with central-to-axial chirality transfer.

  已经开发了一种高度对映选择性的有机催化级联工艺，用于合成轴向手性 1,1'-联芳基磷化合物。该方法涉及由多功能鏻盐催化促进的多步芳烃形成，并通过复杂的索普型环加成/氧化羟基化/芳构化级联与中心到轴向手性转移进行。