6-Bromo-4-hydroxy-chromene-2-thione | 503469-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Bromo-4-hydroxy-chromene-2-thione
• 英文别名: 6-bromo-2-sulfanylchromen-4-one
• CAS: 503469-18-9
• 化学式: C₉H₅BrO₂S
• 分子量: 257.11
• InChiKey: ZDGSMYLAKSUWPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 、 二硫化碳 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 在 水 、 溶剂黄146 、 Light petroleum 、 light petroleum 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 以to give 6-bromo-2-mercapto-4H-1-benzopyran-4-one, m.p. 230° C. (compound 1)的产率得到6-Bromo-4-hydroxy-chromene-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Chromone fungicides

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中Z和Y中的一个是CO，另一个是C--W--R.sup.2，虚线表示必要时存在双键以满足价键要求，W是O、S(O).sub.n、N(R.sup.3)、N(R.sup.3)(R.sup.4)、N(R.sup.3)O或ON(R.sup.3)；R.sup.1是氢，或是可选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基或杂环基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4，它们可以相同也可以不同，如上所定义的R.sup.1，或是酰基，或是R.sup.2和R.sup.3或R.sup.2和R.sup.4或R.sup.3和R.sup.4与它们所连接的氮或氧一起形成可选取代的环，该环可能包含其他杂原子；每个X，它可能与任何其他X相同或不同，是卤素、CN、NO.sub.2、SF.sub.5、B(OH).sub.2、三烷基硅基或E、OE或S(O).sub.n E基团，其中E是如上所定义的R.sup.2基团或是可选取代的氨基；或者，相邻的两个X基团与它们所连接的原子一起形成可选取代的碳环或杂环；n为0、1或2；p为0至4，具有杀真菌活性。其中许多化合物是新的。

  公开号：

  US06034121A1

文献信息

• HETEROCYCLIC FUNGICIDES
  申请人：AgrEvo UK Limited

  公开号：EP0861242A1

  公开（公告）日：1998-09-02
• US6034121A
  申请人：——

  公开号：US6034121A

  公开（公告）日：2000-03-07
• [EN] HETEROCYCLIC FUNGICIDES<br/>[FR] FONGICIDES HETEROCYCLIQUES
  申请人：AGREVO UK LIMITED

  公开号：WO1997013762A1

  公开（公告）日：1997-04-17

  (EN) Compounds of forumla (I) where one of Z and Y is CO and the other is C-W-R2 and the dotted line indicates a double bond is present where necessary to meet valency requirements, W is O, S(O)n, N(R3), N(R3)N(R4), N(R3)O or ON(R3); R1 is hydrogen, or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl or heterocyclyl group; R2, R3 and R4, which may be the same or different, are as defined above for R1, or are acyl, or R2 and R3 or R2 and R4 or R3 and R4 together with the nitrogen or oxygen to which they are attached form an optionally substituted ring which may contain other hetero atoms; each X, which may be the same as or different from any other X, is halogen, CN, NO2, SF5, B(OH)2, trialkylsilyl or a group E, OE or S(O)nE where E is a group as defined hereinbefore for R2 or is optionally substituted amino; or two adjacent groups X together with the atoms to which they are attached form an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring; n is 0, 1 or 2; and p is 0 to 4 have fungicidal activity. Many of the compounds are novel.(FR) La présente invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle Z ou Y est CO, l'autre étant C-W-R2 et la ligne en trait interrompu indique qu'une double liaison existe si nécessaire pour satisfaire aux nécessités concernant la valence, W est O, S(O)n, N(R3), N(R3)N(R4), N(R3)O ou ON(R3); R1 est hydrogène ou l'un des groupes suivants éventuellement substitués: alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, phényle ou hétérocyclyle; R2, R3 et R4, qui peuvent être identiques ou non, et ont la même signification que R1 défini ci-dessus ou bien acyle, ou R2 et R3, ou R2 et R4, ou R3 et R4, avec l'azote ou l'oxygène auquel ils sont liés, forment un noyau, éventuellement substitué, qui peut comporter d'autres hétéro-atomes; chacun des X, qui peut être ou non identique à tout autre X, est halogène, CN, NO2, SF5, B(OH)2, trialkylsilyle ou un groupe E, OE ou S(O)nE dans lequel E est un groupe tel qu'il est défini ci-dessus pour R2, ou est un amino éventuellement substitué; ou bien deux groupes X voisins, avec les atomes auxquels ils sont liés, forment un noyau carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué; n vaut 0, 1 ou 2, et p est un nombre de 0 à 4. Ces composés possèdent des propriétés fongicides. Beaucoup d'entre eux sont nouveaux.
• [EN] CHROMONES USEFUL AS FUNGICIDES<br/>[FR] CHROMONES UTILES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：AGREVO UK LIMITED

  公开号：WO1998027080A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (EN) Compounds of formula (I) in which Z is O, S(O)n or NR, and a) P is WR2; and Q is R1 or W2R2a or b) P is Ra and Q is Rb; and when Z is S(O)n or NR, and Q is W2R2a; P can be R1; W and W2, which may be the same or different, are O, S(O)n, N(R3), N(R3)N(R4), N(R3)O or ON(R3); R1 is hydrogen, or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkynyl, phenyl or heterocyclyl group; R, R2, R2a, R2b, R3 and R4, which may be the same or different, have the same meaning as R1, or are acyl, or any two adjacent R groups together with the atoms to which they are attached form an optionally substituted ring which may contain other heteroatoms; Ra and Rb, which may be the same or different, have the same meaning as R1 (heterocyclyl groups being carbon linked) or are cyano, nitro, COOR1 or COR1, each X, which may be the same as or different from any other X, is halogen, CN, NO2, SF5, B(OH)2, trialkylsilyl or a group E, OE or SE where E is a group as defined hereinbefore for Ra or is optionally substituted amino; or two adjacent groups X together with the atoms to which they are attached form an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring; n is 0, 1 or 2; and p is 0 to 4 have fungicidal activity.(FR) Composés représentés par la formule I (I) dans laquelle Z représente O, S(O)n ou NR et (a) P représente WR2 et Q représente R1 ou W2R2a ou (b) P représente Ra et Q représente Rb et, quand Z représente S(O)n ou NR, et Q représente W2R2a, P peut représenter R1; W et W2,qui peuvent être semblables ou différents, représentent O, S(O)n, N(R3), N(R3)N(R4), N(R3)O ou ON(R3); R1 représente hydrogène ou un groupe éventuellement substitué alkyle, alkényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkényle, cycloalkynyle, phényle ou hétérocyclyle; R, R2, R2a, R2b, R3 et R4, qui peuvent être semblables ou différents, possèdent la même signification que R1, ou représentent acyle ou deux groupes dans tous groupes R contigus et, avec les atomes auxquels ils sont fixés, constituent un noyau éventuellement substitué pouvant éventuellement contenir d'autres hétéroatomes; Ra et Rb qui peuvent être semblables ou différents, possèdent la même signification que R1 (groupes hétérocyclyle à liaison carbone) ou représentent cyano, nitro, COOR1 ou COR1, chaque X, qui peut être semblable ou différent de tout autre X, représente halogène, CN, NO2, SF5, B(OH)2, trialkylsilyle ou un groupe E, OE ou SE dans lequel E représente un groupe comme défini ci-dessus pour Ra ou représente amino éventuellement substitué; ou deux groupes X contigus, avec les atomes auxquels ils sont fixés, constituent un noyau carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué; n est 0, 1 ou 2 et p est 0 à 4. Ces composés sont utiles en tant que fongicides.
• Chromone fungicides
  申请人：Agrevo UK Limited

  公开号：US06034121A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  Compounds of the formula ##STR1## where one of Z and Y is CO and the other is C--W--R.sup.2 and the dotted line indicates a double bond is present where necessary to meet valency requirements, W is O, S(O).sub.n, N(R.sup.3), N(R.sup.3)(R.sup.4), N(R.sup.3)O or ON(R.sup.3); R.sup.1 is hydrogen, or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl or heterocyclyl group; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4, which may be the same or different, are as defined above for R.sup.1, or are acyl, or R.sup.2 and R.sup.3 or R.sup.2 and R.sup.4 or R.sup.3 and R.sup.4 together with the nitrogen or oxygen to which they are attached form an optionally substituted ring which may contain other hetero atoms; each X, which may be the same as or different from any other X, is halogen, CN, NO.sub.2, SF.sub.5, B(OH).sub.2, triakylsilyl or a group E, OE or S(O).sub.n E where E is a group as defined hereinbefore for R.sup.2 or is optionally substituted amino; or two adjacent groups X together with the atoms to which they are attached form an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring; n is 0, 1 or 2; and p is 0 to 4 have fungicidal activity. Many of the compounds are novel.

  式为##STR1##的化合物，其中Z和Y中的一个是CO，另一个是C--W--R.sup.2，虚线表示必要时存在双键以满足价键要求，W是O、S(O).sub.n、N(R.sup.3)、N(R.sup.3)(R.sup.4)、N(R.sup.3)O或ON(R.sup.3)；R.sup.1是氢，或是可选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基或杂环基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4，它们可以相同也可以不同，如上所定义的R.sup.1，或是酰基，或是R.sup.2和R.sup.3或R.sup.2和R.sup.4或R.sup.3和R.sup.4与它们所连接的氮或氧一起形成可选取代的环，该环可能包含其他杂原子；每个X，它可能与任何其他X相同或不同，是卤素、CN、NO.sub.2、SF.sub.5、B(OH).sub.2、三烷基硅基或E、OE或S(O).sub.n E基团，其中E是如上所定义的R.sup.2基团或是可选取代的氨基；或者，相邻的两个X基团与它们所连接的原子一起形成可选取代的碳环或杂环；n为0、1或2；p为0至4，具有杀真菌活性。其中许多化合物是新的。