(1S,2S)-1-N,2-N-bis[(2S)-2-amino-3-methylbutyl]cyclohexane-1,2-diamine | 880647-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1-N,2-N-bis[(2S)-2-amino-3-methylbutyl]cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 880647-30-3
• 化学式: C₁₆H₃₆N₄
• 分子量: 284.489
• InChiKey: NGLATRZFISAERA-WCVJEAGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-N,2-N-bis[(2S)-2-amino-3-methylbutyl]cyclohexane-1,2-diamine 、 2-二苯基膦苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到2-diphenylphosphanyl-N-[(2S)-1-[[(1S,2S)-2-[[(2S)-2-[(2-diphenylphosphanylbenzoyl)amino]-3-methylbutyl]amino]cyclohexyl]amino]-3-methylbutan-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  模块化多齿膦配体：应用于钯催化的烯丙基烷基化反应。

  摘要：

  通过使（S）-N-甲苯磺酰基-2-异丙基氮丙啶与氨，伯胺和仲胺的开环反应，与非手性含磷结构单元反应，制备手性多齿胺，可轻松获得多齿膦。该膦用于钯催化的rac-3-环己烯基碳酸酯和环戊烯基碳酸酯的烷基化。对映选择性和反应性主要取决于配体胺核的结构。与六元底物的反应中观察到高达88％ee。

  DOI：

  10.1039/b513906f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 苯酚 为溶剂， 生成 (1S,2S)-1-N,2-N-bis[(2S)-2-amino-3-methylbutyl]cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  模块化多齿膦配体：应用于钯催化的烯丙基烷基化反应。

  摘要：

  通过使（S）-N-甲苯磺酰基-2-异丙基氮丙啶与氨，伯胺和仲胺的开环反应，与非手性含磷结构单元反应，制备手性多齿胺，可轻松获得多齿膦。该膦用于钯催化的rac-3-环己烯基碳酸酯和环戊烯基碳酸酯的烷基化。对映选择性和反应性主要取决于配体胺核的结构。与六元底物的反应中观察到高达88％ee。

  DOI：

  10.1039/b513906f

文献信息

• Modular multidentate phosphine ligands: application to palladium-catalyzed allylic alkylations
  作者：Yuxin Pei、Emilie Brulé、Christina Moberg

  DOI：10.1039/b513906f

  日期：——

  Multidentate phosphines were readily obtained by reaction of chiral multidentate amines, prepared via ring opening of (S)-N-tosyl-2-isopropylaziridine with ammonia, primary, and secondary amines, with achiral phosphorus containing building blocks. The phosphines were used in palladium-catalyzed alkylation of rac-3-cyclohexenyl and cyclopentenyl carbonates. The enantioselectivity and reactivity were

  通过使（S）-N-甲苯磺酰基-2-异丙基氮丙啶与氨，伯胺和仲胺的开环反应，与非手性含磷结构单元反应，制备手性多齿胺，可轻松获得多齿膦。该膦用于钯催化的rac-3-环己烯基碳酸酯和环戊烯基碳酸酯的烷基化。对映选择性和反应性主要取决于配体胺核的结构。与六元底物的反应中观察到高达88％ee。