Methanesulfonic acid (1S,9aR)-4-oxo-octahydro-quinolizin-1-yl ester | 885111-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,9aR)-4-oxo-octahydro-quinolizin-1-yl ester
• 英文别名: [(1S,9aR)-4-oxo-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-1-yl] methanesulfonate
• CAS: 885111-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄S
• 分子量: 247.315
• InChiKey: XKYOLZPMSXSPJG-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,9aR)-4-oxo-octahydro-quinolizin-1-yl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,9aR)-1-azidohexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-表喹酰胺的立体定向全合成

  摘要：

  羟基丙酸酯重排至共轭二烯，Sharpless不对称二羟基化反应和一锅喹诺嗪结构已被用作（-）-表喹酰胺全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.051
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 4-[(2R,3S)-3-benzyloxy-1-(4-methoxy-benzyl)-6-oxo-piperidin-2-yl]-butyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1S,9aR)-4-oxo-octahydro-quinolizin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （1R，9aR）-表喹酰胺和（1R，9aR）-全铝毒素223G不对称合成的通用方法。

  摘要：

  [反应：见正文]以5b作为常见中间体，描述了（-）-表喹酰胺（4）的第一个不对称合成和（-）-全铝毒素223G（2）的形式不对称合成。我们的方法的一个关键特征是将功能化的C（4）侧链灵活地引入（S）-3-苄氧基戊二酰亚胺7以区域和非对映选择性的方式。使用串联Swern氧化-格氏添加策略可以有效地防止外消旋作用。出乎意料的NaN（3）促进的甲磺酸消除反应产生17，该反应可能对8-脱氢去甲基pumiliotoxins的合成，如生物碱235C有用（3）。

  DOI：

  10.1021/ol0602203

文献信息

• Stereoflexible total synthesis of (−)-epiquinamide
  作者：S. Chandrasekhar、Bibhuti Bhusan Parida、Ch. Rambabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.051

  日期：2009.7

  Hydroxy propiolate rearrangement to conjugated diene, Sharpless asymmetric dihydroxylation and one-pot quinolizine construction have been used as key steps in the total synthesis of (−)-epiquinamide.

  羟基丙酸酯重排至共轭二烯，Sharpless不对称二羟基化反应和一锅喹诺嗪结构已被用作（-）-表喹酰胺全合成的关键步骤。
• A Versatile Approach for the Asymmetric Syntheses of (1<i>R</i>,9a<i>R</i>)-Epiquinamide and (1<i>R</i>,9a<i>R</i>)-Homopumiliotoxin 223G
  作者：Pei-Qiang Huang、Zheng-Qing Guo、Yuan-Ping Ruan

  DOI：10.1021/ol0602203

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Using 5b as a common intermediate, the first asymmetric synthesis of (-)-epiquinamide (4) and a formal asymmetric synthesis of (-)-homopumiliotoxin 223G (2) is described. A key feature of our approach is the flexible introduction of a functionalized C(4) side chain to (S)-3-benzyloxyglutarimide 7 in a regio- and diastereoselective manner. Utilization of a tandem Swern oxidation-Grignard

  [反应：见正文]以5b作为常见中间体，描述了（-）-表喹酰胺（4）的第一个不对称合成和（-）-全铝毒素223G（2）的形式不对称合成。我们的方法的一个关键特征是将功能化的C（4）侧链灵活地引入（S）-3-苄氧基戊二酰亚胺7以区域和非对映选择性的方式。使用串联Swern氧化-格氏添加策略可以有效地防止外消旋作用。出乎意料的NaN（3）促进的甲磺酸消除反应产生17，该反应可能对8-脱氢去甲基pumiliotoxins的合成，如生物碱235C有用（3）。