(1S)-1-(2-methylphenyl)propan-1-ammonium chloride | 874015-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-(2-methylphenyl)propan-1-ammonium chloride
• 英文别名: (S)-1-o-tolylpropylamine hydrochloride；(S)-1-(o-Tolyl)propan-1-amine hydrochloride；(1S)-1-(2-methylphenyl)propan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 874015-38-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N*ClH
• 分子量: 185.697
• InChiKey: ZRFSFSDKCOAXNJ-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S)-1-(2-methylphenyl)propan-1-ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  用于制备手性胺的手性 N-叔丁基亚磺酰基二亚胺的有机镁和有机锂试剂之间的逆转非对映选择性

  摘要：

  摘要 通过非对映选择性加成简单地改变有机金属试剂，从 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 (3) 的单一手性来源不对称合成两种手性胺的对映异构体。报告了一种有效的对映选择性合成手性胺，包括 (S)-3-甲基-1-(2-哌啶-1-基-苯基) 丁胺 (6a)，这是制备抗糖尿病药物瑞格列奈 (1) 的关键中间体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.909487

文献信息

• BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20180162868A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy and/or epileptic seizure disorders.

  这项发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或症状，如癫痫和/或癫痫发作障碍。
• Multicomponent One-Pot Procedure for the Synthesis of Free α-Chiral Amines from Aldehydes
  作者：Alexandre Côté、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo0516483

  日期：2005.12.1

  available starting materials is described. This enantioselective reaction involves a catalytic asymmetric addition of dialkylzinc reagents to N-diphenylphosphinoylimines with use of an air-stable precatalyst complex 1. The α-chiral amines are prepared with a one-pot procedure from alkyl and aryl aldehydes in good yield (41−90%) and with excellent enantioselectivity (90−97% ee).

  描述了通过一锅多组分方法由市售起始原料合成游离α-手性胺。该对映选择性反应涉及使用空气稳定的预催化剂配合物1将二烷基锌试剂催化不对称加成至N-二苯基膦基亚胺。用一锅法由烷基和芳基醛制备α-手性胺，收率好（41-90％），对映选择性极好（ee-90-97％）。
• Benzenesulfonamide compouds and their use as therapeutic agents
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US11174268B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy and/or epileptic seizure disorders.

  本发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映体、同系物或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶液剂或原药，用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或病症，如癫痫和/或癫痫发作性疾病。
• Reversal Diastereoselectivity Between the Organomagnesium and Organolithium Reagents on Chiral <i>N</i>-<i>Tert</i>-Butylsulfinylaldimines for the Preparation of Chiral Amines
  作者：Chinnapillai Rajendiran、Periyandi Nagarajan、A. Naidu、P. K. Dubey

  DOI：10.1080/00397911.2014.909487

  日期：2014.10.18

  Abstract The asymmetric synthesis of both the enantiomer of chiral amines from the single chiral source of N-tert-butylsulfinylaldimines (3) by simply changing the organometallic reagents through diastereoselective addition. An efficient enantioselective synthesis of chiral amines including (S)-3-methyl-1-(2-piperidin-1-yl-phenyl)butyl amine (6a), a key intermediate to prepare antidiabetic drug repaglinide

  摘要 通过非对映选择性加成简单地改变有机金属试剂，从 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 (3) 的单一手性来源不对称合成两种手性胺的对映异构体。报告了一种有效的对映选择性合成手性胺，包括 (S)-3-甲基-1-(2-哌啶-1-基-苯基) 丁胺 (6a)，这是制备抗糖尿病药物瑞格列奈 (1) 的关键中间体。图形概要