(2S,3R,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-(4,5,6,70tetrahydro-1H-benzimidazol-2-yl)butan-1-ol | 882692-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-(4,5,6,70tetrahydro-1H-benzimidazol-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-4-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazol-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 882692-42-4
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₄
• 分子量: 512.649
• InChiKey: BXZRVHDERSHVOH-RWSKJCERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-(4,5,6,70tetrahydro-1H-benzimidazol-2-yl)butan-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2S,3S,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydrobenz[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  取代咪唑并[1,2-a]哌啶糖的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500414
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2R,3S)-1,2,3-tris(benzyloxy)-4-(trityloxy)butyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1Y-benzimidazole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2S,3R,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-(4,5,6,70tetrahydro-1H-benzimidazol-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代咪唑并[1,2-a]哌啶糖的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500414