(Z)-(S)-5-Amino-4-fluoro-6-phenyl-hex-3-enoic acid | 879220-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(S)-5-Amino-4-fluoro-6-phenyl-hex-3-enoic acid
• 英文别名: (Z,5S)-5-amino-4-fluoro-6-phenylhex-3-enoic acid
• CAS: 879220-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₂
• 分子量: 223.247
• InChiKey: NSXCURKNCHTLTA-YAEJEKNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (Z)-(S)-5-Amino-4-fluoro-6-phenyl-hex-3-enoic acid 在 三乙胺 作用下， 生成 (Z)-(S)-5-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-fluoro-6-phenyl-hex-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  氟烯烃二肽等排体-II。：对苯二酚-二甘氨酸二肽模拟物的两个对映体的对映体选择性合成

  摘要：

  向α-氟代-α，β-不饱和醛中添加旋光酯烯醇，再由三氯乙酰胺基通过超载重排形成的烯丙基羟基进行正式的S N 2'取代，构成了制备氟代蝶呤二肽等排体的新途径呈对映体纯形式。该方法学用于制备Phe…（CFCH）Gly二肽模拟物的两个对映体，并进一步延长为P物质类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88549-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-4-phenylbut-2-enal 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 生成 (Z)-(S)-5-Amino-4-fluoro-6-phenyl-hex-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  氟烯烃二肽等排体-II。：对苯二酚-二甘氨酸二肽模拟物的两个对映体的对映体选择性合成

  摘要：

  向α-氟代-α，β-不饱和醛中添加旋光酯烯醇，再由三氯乙酰胺基通过超载重排形成的烯丙基羟基进行正式的S N 2'取代，构成了制备氟代蝶呤二肽等排体的新途径呈对映体纯形式。该方法学用于制备Phe…（CFCH）Gly二肽模拟物的两个对映体，并进一步延长为P物质类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88549-4

文献信息

• Fluoroolefin dipeptide isosteres -II.
  作者：Thomas Allmendinger、Eduard Felder、Ernst Hungarbühler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88549-4

  日期：1990.1

  hydroxyl group thus formed by a trichloro-acetamido group via Overman rearrangement constitutes a new general route to fluoroofefin dipeptide isosteres in enantiomerically pure form. This methodology was applied for the preparation of both enantiomars of the Phe…(CFCH)Gly dipeptide mimic which were further elongated to substance P analogues.

  向α-氟代-α，β-不饱和醛中添加旋光酯烯醇，再由三氯乙酰胺基通过超载重排形成的烯丙基羟基进行正式的S N 2'取代，构成了制备氟代蝶呤二肽等排体的新途径呈对映体纯形式。该方法学用于制备Phe…（CFCH）Gly二肽模拟物的两个对映体，并进一步延长为P物质类似物。