5-[(R)-1-amino-2-hydroxyethyl]-2-methylfuran-3-carboxylic acid | 906562-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-[(R)-1-amino-2-hydroxyethyl]-2-methylfuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[(1R)-1-amino-2-hydroxyethyl]-2-methylfuran-3-carboxylic acid
• CAS: 906562-59-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: PQZBCZKCGYHAGG-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(R)-1-amino-2-hydroxyethyl]-2-methylfuran-3-carboxylic acid 、 三甲基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  从糖中立体选择性合成 α-糠胺的新方法：在呋喃氨基酸和 3-呋喃异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  作为二肽 (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 和 (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 的刚性等排体的两种新呋喃基氨基酸的合成是呈现。开发的合成方法从 D-木糖和 D-阿拉伯糖开始，并使用三羟丙基呋喃作为中间体。该策略的关键步骤是在适当的三羟丙基呋喃衍生物的 α 位引入氨基官能团。该方法还应用于合成两种新的 (2R,3R)-3-呋喃异丝氨酸作为 C-13 紫杉醇/泰索帝侧链的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000183
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-[(R)-1-azido-2-hydroxyethyl]-2-methylfuran-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到5-[(R)-1-amino-2-hydroxyethyl]-2-methylfuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从糖中立体选择性合成 α-糠胺的新方法：在呋喃氨基酸和 3-呋喃异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  作为二肽 (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 和 (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 的刚性等排体的两种新呋喃基氨基酸的合成是呈现。开发的合成方法从 D-木糖和 D-阿拉伯糖开始，并使用三羟丙基呋喃作为中间体。该策略的关键步骤是在适当的三羟丙基呋喃衍生物的 α 位引入氨基官能团。该方法还应用于合成两种新的 (2R,3R)-3-呋喃异丝氨酸作为 C-13 紫杉醇/泰索帝侧链的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000183

文献信息

• Synthesis of a C3-Symmetric Furyl-Cyclopeptide Platform with Anion Recognition Properties
  作者：Lidia Molina、Elena Moreno-Clavijo、Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/ejoc.201000219

  日期：2010.7

  was cyclized. The newly generated cyclopeptide was subjected to a conformational study in order to be considered as a C 3 -symmetric platform for the rational design of complex receptors. Moreover, the recognition properties towards cyanide, acetate and chloride anions were studied.

  将新的呋喃基氨基酸衍生物三聚化得到线性肽，最后环化。新生成的环肽进行了构象研究，以便将其视为合理设计复杂受体的 C 3 对称平台。此外，研究了对氰化物、乙酸根和氯阴离子的识别特性。
• Stereoselective Synthesis of Chiral Furan Amino Acid Analogues of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Serine from <scp>d</scp>-Sugars
  作者：Antonio Moreno-Vargas、Inmaculada Robina、Lidia Molina、Ana Carmona

  DOI：10.1055/s-2006-941570

  日期：2006.6

  The synthesis of chiral furan amino acid analogues of D-and L-serine is reported. The developed methodology starting from D-xylose affords the corresponding amino acid derivative analogue of D-serine enantiomerically pure. Starting from D-arabinose, the corresponding analogue of L-serine was isolated in 92.3% enantiomeric purity. The analogue of D-serine was transformed into a stable Fmoc activated

  合成了 D-和 L-丝氨酸的手性呋喃氨基酸类似物。从 D-木糖开始的开发方法提供了 D-丝氨酸对映体纯的相应氨基酸衍生物类似物。从 D-阿拉伯糖开始，以 92.3% 的对映体纯度分离出相应的 L-丝氨酸类似物。D-丝氨酸的类似物被转化为稳定的 Fmoc 活化衍生物，准备掺入肽中。
• New Methodology for the Stereoselective Synthesis of α-Furfurylamines from Sugars: Application to the Synthesis of Furyl Amino Acids and 3-Furylisoserines
  作者：Lidia Molina、Elena Moreno-Clavijo、Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/ejoc.201000183

  日期：——

  The synthesis of two new furyl amino acids as rigid isosteres of the dipeptides (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH and (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH is presented. The developed synthetic methodology starts from D-xylose and D-arabinose and makes use of trihydroxypropylfurans as intermediates. The key step of the strategy is the introduction of an amino function at the α-position of the adequate trihydroxypropylfuran

  作为二肽 (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 和 (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 的刚性等排体的两种新呋喃基氨基酸的合成是呈现。开发的合成方法从 D-木糖和 D-阿拉伯糖开始，并使用三羟丙基呋喃作为中间体。该策略的关键步骤是在适当的三羟丙基呋喃衍生物的 α 位引入氨基官能团。该方法还应用于合成两种新的 (2R,3R)-3-呋喃异丝氨酸作为 C-13 紫杉醇/泰索帝侧链的类似物。