N,N-diisopropyl-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-formyl-1-naphthamide | 882160-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diisopropyl-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-formyl-1-naphthamide
• 英文别名: 8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyl-N,N-di(propan-2-yl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 882160-35-2
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₃Si
• 分子量: 413.632
• InChiKey: ZJINREYAISINKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-formyl-1-naphthamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+)-(aS,1'S,1''S,4''R)-N,N-diisopropyl-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-{1'-{4'',7'',7''-trimethyl-3''-oxo-2''-oxabicyclo[2.2.1]heptanecarbonyloxy}ethyl}-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性SmI 2介导的醛与对位异构体1-萘酰胺巴豆酸酯的还原性偶联中的有效远程轴对中心手性转移。

  摘要：

  在SmI 2介导的醛与具有不同的2-取代的8-甲氧基-1-萘酰胺的巴豆酸酯的还原偶联中，已经研究了通过远程酰胺构象控制对映选择性的方法。通过化学拆分方法制备对映异构体8-对甲氧基-1-萘酰胺的对映异构体，并通过X射线晶体结构分析确定其绝对立体化学。发现巴豆酸酯和8-甲氧基-1-萘酰胺的C2位之间的键合显着影响源自酰胺构象的远程手性转移的效率。在所检查的四种巴豆酸酯中，一种由2-羟基-8-甲氧基-1-萘酰胺衍生的戊烯酸酯与戊醛反应，以使顺式的ee最高，> 99％-γ-丁内酯，合并产率为90％，顺/反比为90:10。我们开发了一种在温和条件下通过C8氧将手性巴豆酸酯连接到Rink酰胺树脂上的新程序，并在固相反应中获得了相同水平的极远的轴向向中心手性转移。

  DOI：

  10.1021/jo0526486
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-disopropyl-8-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-1-naphthamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到N,N-diisopropyl-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-formyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性SmI 2介导的醛与对位异构体1-萘酰胺巴豆酸酯的还原性偶联中的有效远程轴对中心手性转移。

  摘要：

  在SmI 2介导的醛与具有不同的2-取代的8-甲氧基-1-萘酰胺的巴豆酸酯的还原偶联中，已经研究了通过远程酰胺构象控制对映选择性的方法。通过化学拆分方法制备对映异构体8-对甲氧基-1-萘酰胺的对映异构体，并通过X射线晶体结构分析确定其绝对立体化学。发现巴豆酸酯和8-甲氧基-1-萘酰胺的C2位之间的键合显着影响源自酰胺构象的远程手性转移的效率。在所检查的四种巴豆酸酯中，一种由2-羟基-8-甲氧基-1-萘酰胺衍生的戊烯酸酯与戊醛反应，以使顺式的ee最高，> 99％-γ-丁内酯，合并产率为90％，顺/反比为90:10。我们开发了一种在温和条件下通过C8氧将手性巴豆酸酯连接到Rink酰胺树脂上的新程序，并在固相反应中获得了相同水平的极远的轴向向中心手性转移。

  DOI：

  10.1021/jo0526486

文献信息

• Efficient Remote Axial-to-Central Chirality Transfer in Enantioselective SmI₂-Mediated Reductive Coupling of Aldehydes with Crotonates of Atropisomeric 1-Naphthamides
  作者：Yan Zhang、Yongqiang Wang、Wei-Min Dai

  DOI：10.1021/jo0526486

  日期：2006.3.1

  different 2-substituted 8-methoxy-1-naphthamides. The enantiomers of atropisomeric 8-methoxy-1-naphthamides were prepared through a chemical resolution process, and their absolute stereochemistry was determined by X-ray crystal structural analysis. It was found that the linkage between crotonate and the C2 position of 8-methoxy-1-naphthamides remarkably influenced the efficiency of remote chirality transfer

  在SmI 2介导的醛与具有不同的2-取代的8-甲氧基-1-萘酰胺的巴豆酸酯的还原偶联中，已经研究了通过远程酰胺构象控制对映选择性的方法。通过化学拆分方法制备对映异构体8-对甲氧基-1-萘酰胺的对映异构体，并通过X射线晶体结构分析确定其绝对立体化学。发现巴豆酸酯和8-甲氧基-1-萘酰胺的C2位之间的键合显着影响源自酰胺构象的远程手性转移的效率。在所检查的四种巴豆酸酯中，一种由2-羟基-8-甲氧基-1-萘酰胺衍生的戊烯酸酯与戊醛反应，以使顺式的ee最高，> 99％-γ-丁内酯，合并产率为90％，顺/反比为90:10。我们开发了一种在温和条件下通过C8氧将手性巴豆酸酯连接到Rink酰胺树脂上的新程序，并在固相反应中获得了相同水平的极远的轴向向中心手性转移。