1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole | 5695-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole
• 英文别名: 1,2,3,3a,4,8b-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole
• CAS: 5695-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: ZXRHTGNBKZIYSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole 、 1-(4-氯苯基)-1-环丙烷羧酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)(3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-c]pyrrol-2(1H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  发现 1'-(1-phenylcyclopropane-carbonyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,3'-pyrrolidin]-3-one 作为一种新型类固醇模拟支架，用于有效和组织特异性抑制 11β-HSD1脚手架跳跃法

  摘要：

  11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 已被确定为负责在特定外周组织中将肝可的松活化为皮质醇的主要酶，从而导致这些组织内胰岛素作用的伴随拮抗作用。11β-HSD1 的失调，特别是在脂肪组织中，与代谢综合征和 2 型糖尿病有关。因此，治疗上需要用小的非甾体分子抑制 11β-HSD1。支架跳跃方法的实施揭示了用于设计类固醇模拟支架的 11β-HSD1 的三点药效团。反复优化为我们的新型支架的生物活性构象提供了有价值的见解，并导致了 INCB13739 的发现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128782
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-Butylcarbamate 1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole 在 crude product 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic indeno-pyrrole derivatives as serotonin receptor modulators

  摘要：

  本发明通常涉及一系列化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物和组合物用作治疗剂。更具体地说，本发明的化合物是三环吲哚-吡咯化合物。这些化合物是5-羟色胺受体(5-HT)配体，可用于治疗希望调节5-羟色胺受体(5-HT)活性的疾病、障碍和病症（例如焦虑、抑郁和肥胖症）。

  公开号：

  US08232311B2

文献信息

• Tricyclic indeno-pyrrole derivatives as serotonin receptor modulators
  申请人：Bennani L. Youssef

  公开号：US20060025601A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention generally relates to a series of compounds, to pharmaceutical compositions containing the compounds, and to use of the compounds and compositions as therapeutic agents. More specifically, compounds of the present invention are tricyclic indeno-pyrrole compounds. These compounds are serotonin receptor (5-HT) ligands and are useful for treating diseases, disorders, and conditions wherein modulation of the activity of serotonin receptors (5-HT) is desired (e.g. anxiety, depression and obesity).

  本发明一般涉及一系列化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物作为治疗剂的使用。更具体地，本发明的化合物是三环茚并吡咯化合物。这些化合物是血清素受体（5-HT）的配体，可用于治疗需要调节血清素受体（5-HT）活性的疾病、障碍和状况（例如焦虑、抑郁和肥胖）。
• Benzo-isoquinoline derivatives and analogs and their use in therapeutics
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0539209A1

  公开（公告）日：1993-04-28

  The present invention encompasses: 1) compounds of formula I below, wherein p and s are independent and may be either 1 or 2, wherein R₁ is -H, -Halo, -CN, -CO₂H, -CO₂R₁₋₁, -CONH₂, -CONHR₁₋₁, -CON(R₁₋₁)₂, -SH,- SR₁₋₁, -SO₂R₁₋₁, SO₂NH₂, -SO₂NHR₁₋₁, -SO₂N(R₁₋₁)₂, -OR₁₋₁, -OSO₂CF₃, -OSO₂R₁₋₁, -NH₂, -NHR₁₋₁, or -N(R₁₋₁)₂; wherein R₁₋₁ is -H, -(C₁-C₈ alkyl), -(C₁-C₈ alkenyl), -(C₃-C₁₀ cycloalkyl), -(C₆ aryl), -5 or 6 member heterocyclics, -(C₁-C₈ alkyl)-(5 or 6 member heterocyclics), wherein R₂ is -H, -Halo, -CN, -CF₃, -SH, or -SR₂₋₁; wherein R₂₋₁ = R₁₋₁, wherein R₃ is -H, -(C₁-C₈ alkyl), -(C₁-C₈ alkenyl), -(C₆ aryl), -(C₃-C₁₀ cycloalkyl), -(5 or 6 member heterocyclics), -(C₁-C₈ alkyl)-5 or 6 member heterocyclics), wherein R₃₋₁ = R₁₋₁ or a pharmacologically acceptable salt thereof. 2. A pharmaceutical composition consisting essentially of a pharmaceutically acceptable carrier and an effective amount of a compound of formula I. 3. A method of treating central nervous system disorders, associated with serotonin and or dopamine receptor activity comprising: administering an effective amount of a compound of formula I to a patient in need thereof. The compounds of this invention possess selective pharmacological properties and are useful in treating central nervous system disorders.

  本发明涵盖以下内容：1）以下式I的化合物，其中p和s是独立的，可以是1或2，其中R₁是-H，-Halo，-CN，-CO₂H，-CO₂R₁₋₁，-CONH₂，-CONHR₁₋₁，-CON（R₁₋₁）₂，-SH，-SR₁₋₁，-SO₂R₁₋₁，SO₂NH₂，-SO₂NHR₁₋₁，-SO₂N（R₁₋₁）₂，-OR₁₋₁，-OSO₂CF₃，-OSO₂R₁₋₁，-NH₂，-NHR₁₋₁或-N（R₁₋₁）₂;其中R₁₋₁是-H，-（C₁-C₈烷基），-（C₁-C₈烯基），-（C₃-C₁₀环烷基），-（C₆芳基），-5或6成员杂环，-（C₁-C₈烷基）-（5或6成员杂环），其中R₂是-H，-Halo，-CN，-CF₃，-SH或-SR₂₋₁;其中R₂₋₁ = R₁₋₁，其中R₃是-H，-（C₁-C₈烷基），-（C₁-C₈烯基），-（C₆芳基），-（C₃-C₁₀环烷基），-（5或6成员杂环），-（C₁-C₈烷基）-5或6成员杂环），其中R₃₋₁ = R₁₋₁或其药理学上可接受的盐。2.由药学上可接受的载体和式I化合物的有效量组成的药物组合物。3.一种治疗与血清素和/或多巴胺受体活性相关的中枢神经系统疾病的方法，包括向需要该化合物的患者施用式I化合物的有效量。本发明的化合物具有选择性药理特性，并可用于治疗中枢神经系统疾病。
• TRICYCLIC INDENO-PYRROLE DERIVATIVES AS SEROTONIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Bennani Youssef L.

  公开号：US20090239925A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention generally relates to a series of compounds, to pharmaceutical compositions containing the compounds, and to use of the compounds and compositions as therapeutic agents. More specifically, compounds of the present invention are tricyclic indeno-pyrrole compounds. These compounds are serotonin receptor (5-HT) ligands and are useful for treating diseases, disorders, and conditions wherein modulation of the activity of serotonin receptors (5-HT) is desired (e.g. anxiety, depression and obesity).

  本发明通常涉及一系列化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物和组合物用作治疗剂。更具体地说，本发明的化合物是三环吲哚-吡咯化合物。这些化合物是血清素受体（5-HT）配体，可用于治疗需要调节血清素受体（5-HT）活性的疾病、障碍和病状（例如焦虑、抑郁和肥胖症）。
• Tricyclic Indeno-Pyrrole Derivatives as Serotonin Receptor Modulators
  申请人：Bennani Youssef L.

  公开号：US20110172283A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention generally relates to a series of compounds, to pharmaceutical compositions containing the compounds, and to use of the compounds and compositions as therapeutic agents. More specifically, compounds of the present invention are tricyclic indeno-pyrrole compounds. These compounds are serotonin receptor (5-HT) ligands and are useful for treating diseases, disorders, and conditions wherein modulation of the activity of serotonin receptors (5-HT) is desired (e.g. anxiety, depression and obesity).

  本发明通常涉及一系列化合物，含有这些化合物的制药组合物，以及将这些化合物和组合物用作治疗剂的用途。更具体地说，本发明的化合物是三环吲哚-吡咯化合物。这些化合物是血清素受体（5-HT）配体，可用于治疗需要调节血清素受体（5-HT）活性的疾病、疾病和病情（例如焦虑、抑郁和肥胖症）。
• 1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-Indeno-(1,2-c)Pyrrdes
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0170093A1

  公开（公告）日：1986-02-05

  Disclosed herein are 1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrroles represented by the formula wherein R, is hydrogen, loweralkyl, arylalkyl, loweracyl or benzoalkylenedioxy; R2 and R3 may be the same or different and are loweralkoxy, halo, thiomethyl, loweracyl, NR2R3, NHSO2R2 or arylalkoxy or R2 and R3 taken together may form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge.

  此处公开的是由式表示的 1,2,3,3a,8,8a-六氢茚并[1,2-c]吡咯 其中 R 是氢、低级烷基、芳基烷基、低级酰基或苯亚烷氧基；R2 和 R3 可以相同或不同，并且是低级烷氧基、卤代、硫代甲基、低级酰基、NR2R3、NHSO2R2 或芳基烷氧基，或者 R2 和 R3 合在一起可以形成亚甲基二氧基或亚乙基二氧基桥。