benzoyl-1 methyl-5 pyrrolidinone-2 | 111607-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoyl-1 methyl-5 pyrrolidinone-2
• 英文别名: N-Benzoyl-5-methyl-2-pyrrolidon；1-benzoyl-5-methyl-pyrrolidin-2-one；1-Benzoyl-5-methyl-pyrrolidin-2-on；1-Benzoyl-5-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 111607-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: FWWBJYPKJLSSNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyl-1 methyl-5 pyrrolidinone-2 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以11%的产率得到benzoyl-1 methyl-5 hydroxy-3 pyrrolidinone-2 cis
  参考文献：
  名称：

  Srairi, Driss; Maurey, Georges, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 2, p. 297 - 301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-pent-4-enoyl-benzamide 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以60%的产率得到benzoyl-1 methyl-5 pyrrolidinone-2
  参考文献：
  名称：

  在热和微波辅助条件下，膦金（I）催化的烯烃加氢胺化。

  摘要：

  [反应：见正文]在热和微波辅助条件下，膦金（I）络合物催化末端烯烃的异构化和未活化烯烃的加氢胺化。这是将微波辐射用作金（I）催化的有机反应的热源的第一个示例。

  DOI：

  10.1021/ol060719x

文献信息

• CuCl/TMEDA/nor-AZADO-catalyzed aerobic oxidative acylation of amides with alcohols to produce imides
  作者：Kengo Kataoka、Keiju Wachi、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi、Jun-ya Hasegawa、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/c8sc01410h

  日期：——

  Although aerobic oxidative acylation of amides with alcohols would be a good complement to classical synthetic methods for imides (e.g., acylation of amides with activated forms of carboxylic acids), to date, there have been no reports on oxidative acylation to produce imides. In this study, we successfully developed, for the first time, an efficient method for the synthesis of imides through aerobic oxidative acylation

  尽管酰胺与醇的有氧氧化酰化是对酰亚胺的经典合成方法（例如，用活化形式的羧酸酰化酰胺）的良好补充，但迄今为止，还没有关于氧化酰化生产酰亚胺的报道。在本研究中，我们首次成功开发了一种采用 CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化剂体系（TMEDA = 四甲基乙二胺；nor-AZADO = 9-氮杂金刚烷N-氧基)。所提出的酰化通过以下顺序反应进行：醇有氧氧化成醛，酰胺与醛亲核加成形成半酰胺中间体，以及半酰胺中间体有氧氧化得到相应的酰亚胺。该催化系统利用O 2作为终端氧化剂并产生水作为唯一的副产物。实现这种有效酰化系统的一个重要点是TMEDA配体的利用，据我们所知，该配体尚未在之前报道的Cu/配体/ N-氧基系统中使用。基于实验证据，我们认为 TMEDA 的可能作用包括促进半酰胺氧化和从 Cu I物种再生活性 Cu II -OH 物种。这里促进半酰胺氧化尤其重要。利用所提出的系统，可以从醇
• Verfahren zur Herstellung von Amidoperoxicarbonsäuren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0739880A2

  公开（公告）日：1996-10-30

  Verfahren zur Herstellung von Amidoperoxicarbonsäuren umfassend die Verfahrensschritte: Ringöffnung des N-Acyllactams zu der entsprechenden Amidocarbonsäure und nachfolgend Oxidation der erhaltenen Amidocarbonsäure zur entsprechenden Amidoperoxicarbonsäure.

  制备脒基过氧羧酸的工艺，包括以下步骤：N-酰基内酰胺开环生成相应的脒基羧酸，然后将生成的脒基羧酸氧化成相应的脒基过氧羧酸。
• Hayashi; Hachihama, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1954, vol. 57, p. 127
  作者：Hayashi、Hachihama

  DOI：——

  日期：——
• Hachihama; Hayashi, Technology Reports of the Osaka University, 1954, vol. 4, p. 173,176
  作者：Hachihama、Hayashi

  DOI：——

  日期：——
• SRAIRI D.; MAUREY G., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 2, 297-301
  作者：SRAIRI D.、 MAUREY G.

  DOI：——

  日期：——