[(3R)-3,5-dimethyl-2,3-dihydrofuran-4-yl]methanol | 884589-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: [(3R)-3,5-dimethyl-2,3-dihydrofuran-4-yl]methanol
• CAS: 884589-73-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: RUQPXVBUDIMPNO-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-3,5-dimethyl-2,3-dihydrofuran-4-yl]methanol 、 间苯三酚 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (-)-xyloketal A 、
  参考文献：
  名称：

  （-）-木酮基A的全合成

  摘要：

  [反应：请参见文本] C（3）对称且具有生物活性的天然产物（-）-木酮缩醛A的第一个全合成反应是由间苯三酚（1,3,5-三羟基苯）和（ 4R）-3-羟甲基-2,4-二甲基-4,5-二氢呋喃。该非常直接的过程涉及极其容易且非对映选择性的三氟化硼二乙基醚化物促进的三亲电子芳族取代反应，该反应与三个双环缩醛形成反应偶联。

  DOI：

  10.1021/ol060266w
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-trichloroacetyl-2,4-dimethyl-4,5-dihydrofuran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(3R)-3,5-dimethyl-2,3-dihydrofuran-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-木酮基A的全合成

  摘要：

  [反应：请参见文本] C（3）对称且具有生物活性的天然产物（-）-木酮缩醛A的第一个全合成反应是由间苯三酚（1,3,5-三羟基苯）和（ 4R）-3-羟甲基-2,4-二甲基-4,5-二氢呋喃。该非常直接的过程涉及极其容易且非对映选择性的三氟化硼二乙基醚化物促进的三亲电子芳族取代反应，该反应与三个双环缩醛形成反应偶联。

  DOI：

  10.1021/ol060266w

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Xyloketal A
  作者：Jeremy D. Pettigrew、Peter D. Wilson

  DOI：10.1021/ol060266w

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] The first total synthesis of the C(3)-symmetric and biologically active natural product, (-)-xyloketal A, has been accomplished in one step from phloroglucinol (1,3,5-trihydroxybenzene) and (4R)-3-hydroxymethyl-2,4-dimethyl-4,5-dihydrofuran. This remarkably direct process involved an exceedingly facile and diastereoselective boron trifluoride diethyl etherate-promoted triple electrophilic

  [反应：请参见文本] C（3）对称且具有生物活性的天然产物（-）-木酮缩醛A的第一个全合成反应是由间苯三酚（1,3,5-三羟基苯）和（ 4R）-3-羟甲基-2,4-二甲基-4,5-二氢呋喃。该非常直接的过程涉及极其容易且非对映选择性的三氟化硼二乙基醚化物促进的三亲电子芳族取代反应，该反应与三个双环缩醛形成反应偶联。