dimethyl 1,2,2,3,3-pentamethyl-7a-(4-nitrophenyl)-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole-6,7-dicarboxylate | 887376-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: dimethyl 1,2,2,3,3-pentamethyl-7a-(4-nitrophenyl)-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1,2,2,3,3-pentamethyl-7a-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-b][1,2]oxazole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 887376-32-1
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₇
• 分子量: 419.434
• InChiKey: QPGOZIYBPBVKLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,2,2,3,3-pentamethyl-7a-(4-nitrophenyl)-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole-6,7-dicarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl 2-oxo-3-(2-(4-nitrophenyl)-3,4,4,5,5-pentamethyl-4,5-dihydro-1H-1λ-5-imidazol-1-ylidene)succinate 、
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2-b]异恶唑衍生物中取代基迁移的机理

  摘要：

  1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2-b]异恶唑衍生物的热解通过两种主要途径导致分子内重排。一种重排得到偶氮甲碱叶立德衍生物。另一种重排导致取代基从 7a 位迁移到氮原子。确定这些反应的速率常数。通过DFT方法进行了量子化学计算。基于取代基迁移的数据，提出了协同机制。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0318-6
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 1,4,4,5,5-pentamethyl-2-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide 60.0~70.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 以61%的产率得到dimethyl 1,2,2,3,3-pentamethyl-7a-(4-nitrophenyl)-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-1 H-咪唑3-氧化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  显示在杂环的1和2位带有不同取代基的4,5-二氢-1 H-咪唑3-氧化物可与各种受体取代的炔烃反应形成相应的环加合物-1,2,3,7a衍生物-四氢咪唑并[1,2- b ]异恶唑。揭示了该过程的高区域选择性，这是由氮原子与硝酮基团的缀合所规定的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430206

文献信息

• The unusual thermal transformations of the dimethyl 2,2,3,3-tetramethyl-7a-R-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole-6,7-dicarboxylate derivatives
  作者：Nikita V. Chukanov、Sergey A. Popov、Galina V. Romanenko、Vladimir A. Reznikov

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.038

  日期：2008.7

  3-tetramethyl-7a-R-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]-isoxazole-6,7-dicarboxylate derivatives were shown to undergo thermal rearrangement along two competing routes giving rise to dimethyl 2-(2-R-4,5-dihydro-1H-3λ-5-imidazol-3-ylidene)-3-oxosuccinate derivatives and (or) dimethyl-2-oxo-3-(1-R-imidazolidin-2-ylidene)succinates. The latter undergoes intramolecular cyclization producing, in case of N-unsubstituted

  二甲基2,2,3,3-四甲基-7a-R-1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2- b ]-异恶唑-6,7-二羧酸酯衍生物沿两种竞争路线进行热重排生成2-（2-R-4,5-二氢-1 H -3λ-5-咪唑-3-亚甲基）-3-氧代琥珀酸酯衍生物和（或）二甲基-2-氧代-3-（1- R-咪唑啉丁-2-亚基）琥珀酸酯。在N-未取代的衍生物的情况下，后者进行分子内环化，生成甲基5,6-二氧-1--1-R-2,3,5,6-四氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]咪唑-7 -羧酸盐。