tert-butyl N-[4-[(2R,5S,13R,16S)-7,18-bis[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-16-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-2,13-bis(2-methylpropyl)-3,6,14,17-tetraoxo-1,4,7,10,11,12,15,18,21,22-decazatricyclo[18.2.1.19,12]tetracosa-9(24),10,20(23),21-tetraen-5-yl]butyl]carbamate | 867335-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl N-[4-[(2R,5S,13R,16S)-7,18-bis[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-16-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-2,13-bis(2-methylpropyl)-3,6,14,17-tetraoxo-1,4,7,10,11,12,15,18,21,22-decazatricyclo[18.2.1.19,12]tetracosa-9(24),10,20(23),21-tetraen-5-yl]butyl]carbamate
• CAS: 867335-83-9
• 化学式: C₅₈H₈₈N₁₂O₁₂
• 分子量: 1145.41
• InChiKey: YAFJEDWBENTRPP-JRTLPCBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-[(2R,5S,13R,16S)-7,18-bis[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-16-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-2,13-bis(2-methylpropyl)-3,6,14,17-tetraoxo-1,4,7,10,11,12,15,18,21,22-decazatricyclo[18.2.1.19,12]tetracosa-9(24),10,20(23),21-tetraen-5-yl]butyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R,5S,13R,16S)-5,16-Bis-(4-amino-butyl)-7,18-bis-(2,4-dimethoxy-benzyl)-2,13-diisobutyl-1,4,7,10,11,12,15,18,21,22-decaaza-tricyclo[18.2.1.1^9,12]tetracosa-9(24),10,20(23),21-tetraene-3,6,14,17-tetraone
  参考文献：
  名称：

  通往C2对称杂环骨架修饰的环肽的有效途径。

  摘要：

  [反应：见正文]使用1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成反应的串联二聚化-大环化方法已用于容易和收敛的液相合成具有三唑ε2-氨基酸作为二肽替代物的C2对称环状肽支架中。

  DOI：

  10.1021/ol0518028
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-5-((R)-2-Azido-4-methyl-pentanoylamino)-5-[(2,4-dimethoxy-benzyl)-prop-2-ynyl-carbamoyl]-pentyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到tert-butyl N-[4-[(2R,5S,13R,16S)-7,18-bis[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-16-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-2,13-bis(2-methylpropyl)-3,6,14,17-tetraoxo-1,4,7,10,11,12,15,18,21,22-decazatricyclo[18.2.1.19,12]tetracosa-9(24),10,20(23),21-tetraen-5-yl]butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通往C2对称杂环骨架修饰的环肽的有效途径。

  摘要：

  [反应：见正文]使用1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成反应的串联二聚化-大环化方法已用于容易和收敛的液相合成具有三唑ε2-氨基酸作为二肽替代物的C2对称环状肽支架中。

  DOI：

  10.1021/ol0518028