ethyl (2R,3S)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate | 35768-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 35768-28-6；104165-32-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• 分子量: 262.222
• InChiKey: PXSSRMXFIDOGOP-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到噁丙环甲腈,2-(羟甲基)-3-(4-硝基苯基)-,反-
  参考文献：
  名称：

  用硼氢化钠简单地选择性还原α-氰基环氧化物的酯或氰基

  摘要：

  硼氢化钠在5分钟内选择性还原环氧化物（1）的酯基或（2）的一个氰基，得到新的羟基或氨基官能化的环氧化物。

  DOI：

  10.1039/c39860000395

文献信息

• Novel Cycloaddition Reaction of [60]Fullerene with Carbonyl Ylides Generated from Epoxides
  作者：Guan-Wu Wang、Hai-Tao Yang、Ping Wu、Chun-Bao Miao、Yu Xu

  DOI：10.1021/jo060427+

  日期：2006.5.1

  The thermal reaction of [60]fullerene (C60) with the carbonyl ylides generated in situ from trans-epoxides to give C60-fused tetrahydrofuran derivatives has been investigated. The reaction of C60 with trans-2-benzoyl-3-aryloxiranes afforded only cis-products, while the reaction of C60 with 2-cyano-2-ethoxycarbonyl-3-aryloxiranes gave exclusively or predominantly cis isomers. The isomeric distributions

  研究了[60]富勒烯（C 60）与由反式环氧化物原位生成的羰基化物的热反应，得到C 60稠合的四氢呋喃衍生物。C 60与反式-2-苯甲酰基-3-芳基氧杂环丁烷的反应仅提供顺式产物，而C 60与2-氰基-2-乙氧基羰基-3-芳基氧杂环丁烷的反应仅或主要提供顺式异构体。后面反应的异构体分布受苯环上的取代基的影响很大。
• Reduction selective par le borohydrure de sodium d'un groupe ester ou nitrile dans les epoxydes gem disubstitues par deux croupes attracteurs d'electrons
  作者：J. Mauger、A. Robert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81701-4

  日期：1988.1
• MAUGER, J.;ROBERT, A., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN., 1986, N 5, 395-396
  作者：MAUGER, J.、ROBERT, A.

  DOI：——

  日期：——
• MAUGER, J.;ROBERT, A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2493-2502
  作者：MAUGER, J.、ROBERT, A.

  DOI：——

  日期：——