[(4Z,6Z,8R,12S)-8-hydroxy-12-methyl-2-oxo-1-oxacyclododeca-4,6-dien-5-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 882420-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(4Z,6Z,8R,12S)-8-hydroxy-12-methyl-2-oxo-1-oxacyclododeca-4,6-dien-5-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 882420-16-8
• 化学式: C₂₂H₂₅F₃O₆
• 分子量: 442.432
• InChiKey: ZTEZYXZJVYEODI-GJVBOTLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-chloriolide 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以0.7 mg的产率得到[(2S,6R,7Z,9Z)-2-methyl-12-oxo-9-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxy-1-oxacyclododeca-7,9-dien-6-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氯化内酯，一种来自十二指球菌变种的十二元大环内酯。衣原体（NRRL 37636）。

  摘要：

  一种新的12元大环内酯（氯代内酯； 1）是从绿藻（Chloridium v​​irescens var）的固体底物发酵培养物中获得的。最初是从腐烂的木材中分离出来的衣原体。1的结构通过1D NMR，2D NMR和MS数据分析确定，并通过X射线晶体学分析确认。通过使用改进的Mosher方法，使用在标准酰化条件下获得的重排产物的（R）-和（S）-MTPA衍生物，分配1的绝对构型。通过对（S）-MTPA衍生物的X射线晶体学分析来验证通过分析相应的δ值而得到的赋值。

  DOI：

  10.1021/np0504964