2,2-dimethylpropylidene-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphane | 1244055-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropylidene-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphane
• CAS: 1244055-52-4；654674-41-6
• 化学式: C₁₄H₂₁P
• 分子量: 220.294
• InChiKey: FJQXALNQYFUCBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到2,2-dimethylpropylidene-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  磷乙烯基格氏试剂与醛的反应：β-磷烯丙基醇的合成，表征和进一步的反应性

  摘要：

  磷乙烯基的反应 格氏试剂，Z- [RP C（Bu t）MgCl（OEt 2）]，R =环己基 （Cy）或 环戊基（Cy p），其中苯甲醛淬灭后，得到β-磷酸烯丙醇Z -RP C（Bu t）C（H）（OH）Ph甲醇。这种方法已经成功地应用于一系列其他方法。烷基， 芳基 并功能化 醛类。β-磷酸烯丙醇Z -CyP C（Bu t）C（H）（OH）Ph与ZnEt 2，M {N（SiMe 3）2 }（M = Na或K）和Sn {N （SiMe 3）2 } 2生成双（烯基）二膦一氧化物PhC（H）C（Bu t）P（Cy）的三个异构体（Z，Z-，Z，E-和E，E-）P（O）（Cy）C（Bu t）C（H）Ph。相比之下，它与Ti（OPr i）4的反应导致形成二次膦 氧化物，Z -CyP（H）（O）C（Bu t）C（H）Ph。还报告了磷烯烃的简便合成方法，E - R P C（H）Bu t，R = Cy或均三

  DOI：

  10.1039/b306607j

文献信息

• A Lewis acid-mediated synthesis of P-alkyl-substituted phosphaalkenes
  作者：Joshua I. Bates、Brian O. Patrick、Derek P. Gates

  DOI：10.1039/c0nj00188k

  日期：——

  Treating an equimolar mixture of R1P(SiMe3)2 (R1 = tBu, Ad, Mes, Me3Si; Ad = 1-adamantyl, Mes = 2,4,6-trimethylphenyl) and R2C(O)R3 (R2:R3 = tBu:H, Ph:Ph, tBu:tBu, tBu:Ph, tBu:Me) with AlCl3 (1 equiv.) affords the corresponding phosphaalkenes R1PCR2R3 as monitored by 31P NMR spectroscopy. This new method was applied to the multigram synthesis of R1PCR2R3 [1a: R1 = tBu, R2 = tBu, R3 = H; 2a: R1 = Ad, R2 = tBu, R3 = H; 3a: R1 = Mes, R2 = tBu, R3 = H; 3b: R1 = Mes, R2 = R3 = Ph] in good isolated yields (1a: 80%; 2a: 57%; 3a: 63%; 3b: 76%). Previously unknown 2a has been fully characterized. The reactivity of 1a and 2a with group 13 Lewis acids was performed in an effort to probe their reactivity and provide a means to structurally characterize these P-alkyl phosphaalkenes. The X-ray crystal structures of 1a·AlCl3, 1a·GaCl3 and 2a·GaCl3 reveal that the tBu substituents are configured in a trans arrangement and the PC bond lengths are as expected (avg. 1.64 Å).

  使用等摩尔量的R1P(SiMe3)2（R1 = tBu、Ad、Mes、Me3Si；Ad = 1-金刚烷基，Mes = 2,4,6-三甲基苯基）和R2C(O)R3（R2:R3 = tBu:H、Ph:Ph、tBu:tBu、tBu:Ph、tBu:Me）与AlCl3（1当量）处理，通过31P NMR光谱监测，得到了相应的磷杂烯R1PCR2R3。这种方法被用于多克级合成R1PCR2R3 [1a: R1 = tBu, R2 = tBu, R3 = H; 2a: R1 = Ad, R2 = tBu, R3 = H; 3a: R1 = Mes, R2 = tBu, R3 = H; 3b: R1 = Mes, R2 = R3 = Ph]，产率良好（1a: 80%; 2a: 57%; 3a: 63%; 3b: 76%）。先前未知的2a已得到充分表征。为了探究1a和2a与第13族路易斯酸的反应活性并提供结构表征的手段，进行了相关反应。1a·AlCl3、1a·GaCl3和2a·GaCl3的X射线晶体结构显示，tBu取代基呈反式排列，PC键长符合预期（平均1.64 Å）。
• Reactions of phosphavinyl Grignard reagents with aldehydes: synthesis, characterisation and further reactivity of β-phosphaallylic alcohols
  作者：Markus Brym、Cameron Jones、Mark Waugh、Evamarie Hey-Hawkins、Felecite Majoumo

  DOI：10.1039/b306607j

  日期：——

  The reactions of the phosphavinyl Grignard reagents, Z-[RPC(But)MgCl(OEt2)], R=cyclohexyl (Cy) or cyclopentyl (Cyp), with benzaldehyde have afforded the β-phosphaallylic alcohols, Z-RPC(But)C(H)(OH)Ph, after quenching with methanol. This methodology has been successfully applied to a series of other alkyl, aryl and functionalised aldehydes. The β-phosphaallylic alcohol, Z-CyPC(But)C(H)(OH)Ph, undergoes

  磷乙烯基的反应 格氏试剂，Z- [RP C（Bu t）MgCl（OEt 2）]，R =环己基 （Cy）或 环戊基（Cy p），其中苯甲醛淬灭后，得到β-磷酸烯丙醇Z -RP C（Bu t）C（H）（OH）Ph甲醇。这种方法已经成功地应用于一系列其他方法。烷基， 芳基 并功能化 醛类。β-磷酸烯丙醇Z -CyP C（Bu t）C（H）（OH）Ph与ZnEt 2，M N（SiMe 3）2 }（M = Na或K）和Sn N （SiMe 3）2 } 2生成双（烯基）二膦一氧化物PhC（H）C（Bu t）P（Cy）的三个异构体（Z，Z-，Z，E-和E，E-）P（O）（Cy）C（Bu t）C（H）Ph。相比之下，它与Ti（OPr i）4的反应导致形成二次膦 氧化物，Z -CyP（H）（O）C（Bu t）C（H）Ph。还报告了磷烯烃的简便合成方法，E - R P C（H）Bu t，R = Cy或均三