3-(二甲氨基)-2-苯基丙醇 | 79306-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-(二甲氨基)-2-苯基丙醇
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-2-phenylpropanol
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-2-phenylpropan-1-ol
• CAS: 79306-75-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: PQAYKQLBEMJRBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  148 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲氨基)-2-苯基丙醇 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N,N-二甲基-3-(2-乙氧基苯氧基)-2-苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(2-alkoxyphenoxy)-2-methyl (or phenyl)propylamines as potential antidepressants

  摘要：

  在沸腾的2-丁酮中，钾盐2-甲氧基苯酚、2-乙氧基苯酚和2-苄氧基苯酚与2-甲基-3-二甲氨基丙基氯化物和3-二甲氨基-2-苯基丙基氯化物反应，在钾碘化物存在下生成了标题化合物IV-VI，这些化合物部分被乙酰氯在沸腾苯中处理，然后通过粗中间体的碱水解进行了去甲基化。在a系列（3-芳基氧基-2-甲基丙胺）中，去甲基化正常进行，形成了甲氨基化合物VIIa-IXa；然而，在b系列（3-芳基氧基-2-苯基丙胺）中，乙酰氯酸酯处理导致双裂解，经过碱水解后形成N-甲基-2-苯基丙烯胺（XIII）。药理学测试未证实化合物IVa、VIIa的预期抗抑郁效果；另一方面，苄基醚IXa和尤其是VIb表现出强烈的抗心律失常活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19810597
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 在 乙醚 、 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 3-(二甲氨基)-2-苯基丙醇
  参考文献：
  名称：

  Decombe, Annales de Chimie (Cachan, France), 1932, vol. <10> 18, p. 133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benoit; Herzog, Bulletin des Sciences Pharmacologiques, 1935, vol. 42, p. 102,105
  作者：Benoit、Herzog

  DOI：——

  日期：——
• Novel Isomerization Reaction of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-α-(methoxycarbonyl)-4-substituted- benzylammonium <i>N</i>-Methylides
  作者：Chen Zhang、Hiroto Ito、Yasuhiro Maeda、Naohiro Shirai、Shin-ichi Ikeda、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/jo981729h

  日期：1999.1.1

  Fluoride ion-induced desilylation of N,N-dimethyl-N-[(trimethylsilyl)methyl]-alpha-(methoxycarbonyl)- 4-substituted benzylammonium salts (7) gave two Stevens rearrangement products: methyl 3-(dimethylamino)-2-(4-substituted phenyl)propionates (13) from N-methylides 8, and methyl 3-(dimethylamino)-3-(4-substituted phenyl)propionates (15) from N-benzylides 10. Additional Stevens rearrangement products, methyl 2-(dimethylamino)-3-(4-substituted phenyl)propionates (16), were competitively formed from ylides 12 when the cesium fluoride used was not predried. The mechanism of the isomerization from methylides 8, which was initially generated, to 10 and 12 is discussed.
• Nouveaux dérivés de la pristinamycine IIB, leur préparation et les compostions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：RHONE-POULENC SANTE

  公开号：EP0191662B1

  公开（公告）日：1988-06-01
• Nouveaux dérivés de synergistines, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0248703B1

  公开（公告）日：1991-05-15
• SINDELAR K.; HOLUBEK J.; METYS J.; BARTOSOVA M.; PROTIVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, NO 3, 597-606
  作者：SINDELAR K.、 HOLUBEK J.、 METYS J.、 BARTOSOVA M.、 PROTIVA M.

  DOI：——

  日期：——