5-(methylsulfanyl)-7-phenylbenzo[b]thiophene-4-carbonitrile | 313948-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-(methylsulfanyl)-7-phenylbenzo[b]thiophene-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Methylsulfanyl-7-phenyl-1-benzothiophene-4-carbonitrile
• CAS: 313948-82-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NS₂
• 分子量: 281.402
• InChiKey: IEJRILZZBQPISZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methylsulfanyl)-7-phenylbenzo[b]thiophene-4-carbonitrile 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 5-(methylsulfanyl)-7-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁烯二硫缩醛介导的芳香杂环苯甲酰化：高效取代的高取代多环苯并[ b ]噻吩的区域控制合成

  摘要：

  通过我们的苯甲酰化策略，开发了一种高效的区域控制的合成方法，该方法可控制区域取代基和复杂的多环苯并[ b ]噻吩，包括通过2-和3-氰基甲基噻吩的碳负离子在各种α-氧杂环丁烯二硫缩醛上进行共轭加成-置换，然后进行酸诱导的环化反应生成的共轭加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00722-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methylsulfanyl-5-oxo-5-phenyl-2-thiophen-3-ylpent-3-enenitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-(methylsulfanyl)-7-phenylbenzo[b]thiophene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁烯二硫缩醛介导的芳香杂环苯甲酰化：高效取代的高取代多环苯并[ b ]噻吩的区域控制合成

  摘要：

  通过我们的苯甲酰化策略，开发了一种高效的区域控制的合成方法，该方法可控制区域取代基和复杂的多环苯并[ b ]噻吩，包括通过2-和3-氰基甲基噻吩的碳负离子在各种α-氧杂环丁烯二硫缩醛上进行共轭加成-置换，然后进行酸诱导的环化反应生成的共轭加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00722-5

文献信息

• α-Oxoketene Dithioacetals Mediated Benzoannelation of Aromatic Heterocycles: an Efficient Regiocontrolled Synthesis of Highly Substituted and Polycyclic Benzo[b]thiophenes
  作者：J.R. Suresh、Okram Barun、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00722-5

  日期：2000.10

  An efficient regiocontrolled synthesis of highly substituted and complex polycyclic benzo[b]thiophenes has been developed via our benzoannelation strategy involving conjugate addition–displacement on a variety of α-oxoketene dithioacetals by carbanions derived from 2- and 3-cyanomethylthiophenes followed by acid induced cyclization of the resulting conjugate adducts.

  通过我们的苯甲酰化策略，开发了一种高效的区域控制的合成方法，该方法可控制区域取代基和复杂的多环苯并[ b ]噻吩，包括通过2-和3-氰基甲基噻吩的碳负离子在各种α-氧杂环丁烯二硫缩醛上进行共轭加成-置换，然后进行酸诱导的环化反应生成的共轭加合物。